Dinatrium-4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonat

Dinatrium-4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonat

Namn
Föredraget IUPAC-namn Dinatrium-2,2'-[( E )-eten-1,2-diyl]bis(5-nitrobensen-1-sulfonat)
Identifierare
CAS-nummer	3709-43-1   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	4651070
ECHA InfoCard	100.020.956
PubChem CID	5713304
UNII	4U494VHI4D   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7027542
InChI InChI=1S/C14H10N2O10S2.2Na/c17-15(18)11-5-3-9(13(7-11)27(21,22)23)1-2-10-4-6-12(16( 19)20)8-14(10)28(24,25)26;/h1-8H,(H,21,22,23)(H,24,25,26);/q;2*+ 1/p-2/b2-1+;; Nyckel: SDCDTWFAOKXZHD-SEPHDYHBSA-L
LEDER c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])/C=C/c2ccc(cc2S(=O)(=O)[O- ])[N+](=O)[O-].[Na+].[Na+]
Egenskaper
Kemisk formel	C14H8N2Na2O10S2 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	474,335
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Dinatrium-4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonat är en organisk förening med formeln (O ₂ NC ₆ H ₃ (SO ₃ Na) CH) ₂ . Detta salt är en vanlig föregångare till en mängd olika textilfärgämnen och optiska vitmedel

Förberedelser och reaktioner

Syntesen av dinatrium-4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonat börjar med sulfonering av 4-nitrotoluen . Denna reaktion ger 4-nitrotoluen-2-sulfonsyra. Oxidation av denna art med natriumhypoklorit ger dinatriumsaltet av 4,4′-dinitrostilben-2,2′-disulfonsyra. Produkten är användbar eftersom dess reaktion med anilinderivat resulterar i bildandet av azofärgämnen . Kommersiellt viktiga färgämnen som härrör från denna förening inkluderar Direct Red 76, Direct Brown 78 och Direct Orange 40. Reduktion ger 4,4'-diamino-2,2'-stilbenedisulfonsyra, som är ett vanligt optiskt vitmedel .

Struktur för Direct Yellow 12, ett azofärgämne framställt av dinatrium 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonat.

Historia

Arthur Green och André Wahl rapporterade först bildandet av dinatrium-4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonat med användning av natriumhypoklorit .