DMTMM

DMTMM

DMTMM kemiska
strukturnamn
Föredraget IUPAC-namn 4-(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-yl)-4-metylmorfolin-4-iumklorid
Andra namn DMTMM, MMTM
Identifierare
CAS-nummer	3945-69-5
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	2015817
EG-nummer	447-230-1
PubChem CID	2734059
UNII	BLD6N6AV8L   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID50370104
InChI InChI=1S/C10H17N4O3.ClH/c1-14(4-6-17-7-5-14)8-11-9(15-2)13-10(12-8)16-3;/h4-7H2 1-3H3; IH/q+1;/p-1 Nyckel: BMTZEAOGFDXDAD-UHFFFAOYSA-M
LEDER C[N+]1(CCOCC1)C2=NC(=NC(=N2)OC)OC.[Cl-]
Egenskaper
Kemisk formel	C10H17ClN4O3 _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	276,72 g-mol -1
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H302 , H314
Skyddsangivelser	P260 , p264 , p270 , p280 , p301+p312 , p301+p330+p331, p303+p361+p353 , p304+p340, p305+p351+p338, p310, p321, p363, p405 , p305+p351+p338, p310, p321, p363, p405, p305+p351+p338 , p310, p321, p363, p405, p305+p351+p338, p310 , p321, p363, p405, p305+p351+p338, p310, p321, p363, p405, p305+p351+p338 , p310 , p321 , p363 , p405 , p305 !
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

DMTMM ( 4-(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-yl)-4-metylmorfoliniumklorid) är ett organiskt triazinderivat som vanligtvis används för aktivering av karboxylsyror, särskilt för amidsyntes . Amidkoppling är en av de vanligaste reaktionerna inom organisk kemi och DMTMM är ett reagens som används för den reaktionen. Mekanismen för DMTMM-koppling liknar andra vanliga amidkopplingsreaktioner som involverar aktiverade karboxylsyror. Dess prekursor, 2-klor-4,6,-dimetoxi-1,3,5-triazin (CDMT), har också använts för amidkoppling. DMTMM har också använts för att syntetisera andra karboxyliska funktionella grupper såsom estrar och anhydrider . DMTMM används vanligtvis i kloridform men tetrafluorboratsaltet är också kommersiellt tillgängligt.

Syntes

DMTMM framställs genom reaktion av 2-klor-4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin (CDMT) med N -metylmorfolin (NMM). Det rapporterades första gången 1999. CDMT reagerar spontant med NMM för att bilda det kvartära ammoniumkloridsaltet av DMTMM.

Reaktioner

Amider

Amider kan lätt framställas från motsvarande karboxylsyra och amin med användning av DMTMM-koppling. DMTMM har visat sig vara att föredra framför andra kopplingsmedel i flera fall, såsom för steriskt hindrade aminer och för ligering av polysackarider såsom hyaluronsyra .

Andra karboxylderivat

Trots att det främst används för amidsyntes kan DMTMM även användas för att göra estrar av motsvarande alkohol och karboxylsyra. DMTMM har också använts för anhydridsyntes. Syntesen av varje karboxylderivat är liknande, beroende på aktiveringen av utgångskarboxylsyran följt av nukleofil attack av en annan molekyl.

Kopplingsmekanism

DMTMM använder en typisk mekanism för att bilda karboxylsyraderivat. Först reagerar karboxylsyran med DMTMM för att bilda den aktiva estern och frisätter en molekyl av N -metylmorfolinium (NMM). Den resulterande estern är mycket reaktiv och kan genomgå en nukleofil attack av en amin, en alkohol eller en annan nukleofil. En molekyl av 4,6,-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-ol frisätts och motsvarande karboxylderivat bildas.

Säkerhet

DMTMM kan orsaka skador på hud och ögon och kan vara giftigt vid förtäring. Skyddshandskar, labbrockar och ögonskydd bör användas för att minska exponeringen när du använder DMTMM. DMTMM bör förvaras vid -20 °C och förvaras torrt.