Karboxifluoresceindiacetatsuccinimidylester

6-karboxifluoresceindiacetatsuccinimidylester

Namn
Föredraget IUPAC-namn 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl-3',6'-bis(acetyloxi)-3-oxo-3H - spiro[[2]bensofuran-1,9'-xanten]-6-karboxylat
Andra namn CFDA-SE Karboxifluoresceindiacetat N -succinimidylester
Identifierare
CAS-nummer	150206-15-8   Y 150347-59-4 (5/6 blandning)   N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild Interaktiv bild
ChemSpider	4226037   N
PubChem CID	5048409
UNII	7KQF9Z3Y49   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID80407790
InChI InChI=1S/C29H19NO11/c1-14(31)37-17-4-7-20-23(12-17)39-24-13-18(38-15(2)32)5-8-21( 24)29(20)22-11-16(3-6-19(22)28(36)40-29)27(35)41-30-25(33)9-10-26(30)34/ h3-8,11-13H,   9-10H2,1-2H3N Nyckel: JGPOSNWWINVNFV-UHFFFAOYSA-N   N InChI=1/C29H19NO11/c1-14(31)37-17-4-7-20-23(12-17)39-24-13-18(38-15(2)32)5-8-21( 24)29(20)22-11-16(3-6-19(22)28(36)40-29)27(35)41-30-25(33)9-10-26(30)34/ h3-8,11-13H,9-10H2,1-2H3 Nyckel: JGPOSNWWINVNFV-UHFFFAOYAD
LEDER O=C(C5=C4C=C(C(ON6C(CCC6=O)=O)=O)C=C5)OC24C3=C(C=C(OC(C)=O)C=C3)OC1=CC (OC(C)=O)=CC=C12 CC(=O)Oc1ccc2c(c1)Oc3cc(ccc3C24c5cc(ccc5C(=O)O4)C(=O)ON6C(=O)CCC6=O)OC(=O)C
Egenskaper
Kemisk formel	C29H19NO11 _ _ _ _ _ _
Molar massa	557,467 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Karboxifluoresceindiacetatsuccinimidylester ( CFDA-SE ) är ett aminreaktivt , cellpermeabelt färgämne som vanligtvis används i forskning om djurcellsproliferation. CFDA-SE är en modifierad CFSE med två hydroxylgrupper på sin fluoresceindel ersatt med acetater . Denna förändring gör molekylen mer hydrofob och cellpermeabel på bekostnad av dess fluorescensegenskaper. Efter att ha kommit in i celler genom diffusion, klyvs CFDA-SE av intracellulära esterasenzymer för att bilda CFSE . Eftersom dess reaktiva succinimidylestergrupp är omodifierad binder CFDA-SE också kovalent till lysinrester och andra aminkällor som CFSE .

Om en färgad cell delar sig delas färgämnet lika mellan de två dottercellerna, vilket resulterar i att båda nya cellerna har en CFDA-SE- koncentration som är ungefär 50 % av modercellen. En cell färgad med CFDA-SE kan hållas i kultur i flera dagar och fluorescens kan detekteras i celler efter upp till 8 på varandra följande celldelningar. Fluorescens detekteras vanligtvis med hjälp av en flödescytometer på FL1-detektorn, där varje resulterande fluorescerande topp representerar ytterligare en omgång av celldelning. Arean för varje topp är representativ för antalet celler i en given delningscykel. Färgningen fungerar bäst med relativt homogena cellpopulationer.

Höga koncentrationer av färgämnet är giftiga för djurceller; emellertid är koncentrationer i området 10 mikromolar vanligtvis tillräckliga för att ge kraftig färgning med minimal celldöd. De flesta celltyper kommer att utsöndra en del av färgämnet under de första 24–48 timmarna efter färgning. Färgämnesnivåerna bör därefter förbli relativt stabila i icke-delande celler.

CFDA-SE kallas ofta felaktigt för CFSE , även i vetenskaplig litteratur.

Se även

• Karboxifluorescein
• Karboxifluoresceinsuccinimidylester