Caramboxin

Caramboxin
Caramboxin.svg
Namn
IUPAC-namn
2-karboxi-3-hydroxi-5-metoxi- L -fenylalanin
Föredraget IUPAC-namn
2-[(2S ) -2-amino-2-karboxietyl]-6-hydroxi-4-metoxibensoesyra
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C11H13NO6/c1-18-6-2-5(3-7(12)10(14)15)9(11(16)17)8(13)4-6/h2,4,7, 13H,3,12H2,1H3,(H,14,15)(H,16,17)/t7-/m0/s1
    Nyckel: DYJIDGJHOLTGBO-ZETCQYMHSA-N
  • OC(=O)c1c(O)cc(OC)cc1C[C@H](N)C(=O)O
Egenskaper
C11H13NO6 _ _ _ _ _ _
Molar massa 255,226 g-mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Caramboxin (CBX) är ett toxin som finns i stjärnfrukt ( Averrhoa carambola) . Individer med vissa typer av njursjukdom är mottagliga för negativa neurologiska effekter inklusive berusning, kramper och till och med död efter att ha ätit stjärnfrukt. Caramboxin har identifierats som det neurotoxin som är ansvarigt för dessa effekter. Caramboxin är en icke-proteinogen aminosyra som stimulerar glutamatreceptorerna i neuroner. Dess kemiska struktur liknar aminosyran fenylalanin . Caramboxin är en agonist av både NMDA och AMPA glutamaterga jonotropa receptorer med potenta excitatoriska, konvulsiva och neurodegenerativa egenskaper.

En möjlig interaktion mellan karamboxin och oxalsyra i starfruit kan leda till både neurotoxiska och nefrotoxiska effekter. Att konsumera stora mängder starfrukt eller dess juice på fastande mage rekommenderas inte, inte ens för personer med normal njurfunktion.