Bensotiazin

Bensotiazin
Skeletal formula of 2H-1,4-benzothiazine
2H-isomer
Skeletal formula of 4H-1,4-benzothiazine
4H-isomer
Space-filling model of the 2H-1,4-benzothiazine molecule
Space-filling model of the 4H-1,4-benzothiazine molecule
Namn
IUPAC namn
2H-1,4-bensotiazin
Andra namn
1,4-bensotiazin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C8H7NS/c1-2-4-8-7(3-1)9-5-6-10-8/h1-5H,  ☒ 6H2N
    Nyckel: FBOSKQVOIHEWAX-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • 4H-isomer: InChI=1S/C8H7NS/c1-2-4-8-7(3-1)9-5-6-10-8/h1-6,9H
  • Nyckel: ZLILRRGWBOKBIG-UHFFFAOYSA-N
  • 2H-isomer: N=lc2c(SCC=1)cccc2
  • 4H-isomer: c1ccc2S/C=C\Nc2c1
Egenskaper
C8H7NS _ _ _ _
Molar massa 149,21288
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Bensotiazin är en heterocyklisk förening som består av en bensenring fäst till den 6-ledade heterocykeln tiazin . Namnet appliceras på både 2H- och 4H- isomererna av molekylen.

2,1-bensotiazin , en typ av bensotiaziner rapporterades först på 1960-talet. Därefter har deras framställning och intensiva biologiska och fysiologiska studier rapporterats. På senare år har 2,1-bensotiaziner varit av enormt intresse för syntetiska kemister. En enantioselektiv syntes av sådana bensotiaziner har utvecklats av Harmata och Hong som har formulerat transformationer av dessa föreningar utformade för att rikta in sig på kirala, icke-racemiska byggstenar såväl som naturliga produkter.

Se även

1. Sulfostyril (2,1-bensotiazin-2,2-dioxid). I. Framställning och reaktioner av 3,4-dihydrosulfostyril. Loev, B.; Kormendy, MF J. Org. Chem. 1965 , 30 , 3163.

2. Senaste framsteg i kemi av 2,1-bensotiaziner. Hong, X.; Harmata, M. Progress in Heterocyclic Chemistry, Kapitel 1, GW Gribble och JA Joule, red., Pergamon Press, Vol 19, s 1-43 ( 2008 )

3. Den intramolekylära, stereoselektiva tillsatsen av sulfoximinkarbanjoner till a, β-omättade estrar. Harmata, M.; Hong, X. Journal of the American Chemical Society , 2003 , 125(19) , 5754-5756.

4. Bensotiaziner i syntes. En total syntes av pseudopteroxazol. Harmata, M.; Hong, X. Organic Letters , 2005 , 7(16) , 3581-3583.