Bensofenon imin

Bensofenon imin
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Difenylmetanimin
Identifierare
CAS-nummer	1013-88-3;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	120561;
ECHA InfoCard	100.103.715
EG-nummer	600-205-0; 440-870-2;
PubChem CID	136809;
UNII	EJJ21NA7VI;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID10870832 ;
	InChI InChI=1S/C13H11N/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H Nyckel: SXZIXHOMFPUIRK-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER C1=CC=C(C=Cl)C(=N)C2=CC=CC=C2;
Egenskaper
Kemisk formel	C13H11N _ _ _ _
Molar massa	181,238 g-mol -1
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 +P313 , P337 + P323 3P , P 30 , P 5 1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Bensofenonimin är en organisk förening med formeln (C ₆ H ₅ ) ₂ C=NH. En blekgul vätska, bensofenonimin, används som reagens i organisk syntes .

Syntes

Bensofenonimin kan framställas genom termisk nedbrytning av bensofenonoxim :

2 ( _C6H5 ) _2C = _NOH → ( _C6H5₎ 2C ₌ NH + ( C6H5 ) _2C₌_O

Bensofenonimin kan också syntetiseras genom tillsats av fenylmagnesiumbromid till bensonitril följt av noggrann hydrolys (att iminen inte hydrolyseras):

C ₆ H ₅ CN + C ₆ H ₅ MgBr → (C ₆ H ₅ ) ₂ C=NMgBr

(C ₆ H ₅ ) ₂ C=NMgBr + H ₂ O → (C ₆ H ₅ ) ₂ C=NH + MgBr( ÅH)

Denna metod är känd som Moureu-Mignonac ketiminsyntes. Ytterligare en annan väg till bensofenonimin involverar reaktion av bensofenon och ammoniak.

Reaktioner

Bensofenonimin genomgår deprotonering med alkyllitiumreagens.

_CH4 ( ₎ ( _C6H5 ) _2C + _CH3Li → ( _C6H5 ) _2C₎ NLi

C6H5 ₌_NH_2C = NLi ₊ CH3I _→ ( _C6H5 + ₌ 2 C=NCH3 ₊ LiI

Primära aminer kan skyddas som bensofenoniminer, och de skyddade aminerna är stabila i flashkromatografi .

Buchwald-Hartwig-aminering innebär koppling av aromatisk halogenid och amin för att bilda kol -kvävebindningar med hjälp av palladiumbaserade katalysatorer . Bensofenonimin kan användas som ammoniakekvivalent i sådana reaktioner.

^ ^a ^b Wolfe, John P.; Åhman, Jens; Sadighi, Joseph P.; Singer, Robert A.; Buchwald, Stephen L. (1997-09-08). "En ammoniakekvivalent för den palladiumkatalyserade amineringen av arylhalider och triflater". Tetraederbokstäver . 38 (36): 6367–6370. doi : 10.1016/S0040-4039(97)01465-2 . ISSN 0040-4039 .
^ Arthur Lachman (1930). "Difenylmetaniminhydroklorid". Organiska synteser . 10 : 28. doi : 10.15227/orgsyn.010.0028 .
^ Pickard, PL; Tolbert, TL (december 1961). "En förbättrad metod för ketiminsyntes". The Journal of Organic Chemistry . 26 (12): 4886–4888. doi : 10.1021/jo01070a025 . ISSN 0022-3263 .
^ "Moureau-Mignonac Ketiminsyntes". Omfattande organiska namnreaktioner och reagenser . Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. 2010-09-15. s. 1988–1990. doi : 10.1002/9780470638859.conrr446 . ISBN 9780470638859 . {{ citera bok }} : Saknas eller är tom |title= ( hjälp )
^ Verardo, G.; Giumanini, AG; Strazzolini, P.; Poiana, M. (1988). "Ketiminer från ketoner och ammoniak". Syntetisk kommunikation . 18 (13): 1501–1511. doi : 10.1080/00397918808081307 .
^ Nottingham, Chris; Lloyd-Jones, Guy C. (2018). "Trimetylsilyldiazo[13C]metan: ett mångsidigt ^13C -märkningsreagens" . Organiska synteser . 95 : 374-402. doi : 10.15227/orgsyn.095.0374 .
^ O'Donnell, Martin J. (2001-04-15). "Benzofenone Imine". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . Chichester, Storbritannien: John Wiley & Sons, Ltd. doi : 10.1002/047084289x.rb031 . ISBN 978-0471936237 . {{ citera bok }} : Saknas eller är tom |title= ( hjälp )

[:2-1] Wolfe, John P.; Åhman, Jens; Sadighi, Joseph P.; Singer, Robert A.; Buchwald, Stephen L. (1997-09-08). "En ammoniakekvivalent för den palladiumkatalyserade amineringen av arylhalider och triflater". Tetraederbokstäver . 38 (36): 6367–6370. doi : 10.1016/S0040-4039(97)01465-2 . ISSN 0040-4039 .

[2] Arthur Lachman (1930). "Difenylmetaniminhydroklorid". Organiska synteser . 10 : 28. doi : 10.15227/orgsyn.010.0028 .

[:0-3] Pickard, PL; Tolbert, TL (december 1961). "En förbättrad metod för ketiminsyntes". The Journal of Organic Chemistry . 26 (12): 4886–4888. doi : 10.1021/jo01070a025 . ISSN 0022-3263 .

[4] "Moureau-Mignonac Ketiminsyntes". Omfattande organiska namnreaktioner och reagenser . Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. 2010-09-15. s. 1988–1990. doi : 10.1002/9780470638859.conrr446 . ISBN 9780470638859 . {{ citera bok }} : Saknas eller är tom |title= ( hjälp )

[5] Verardo, G.; Giumanini, AG; Strazzolini, P.; Poiana, M. (1988). "Ketiminer från ketoner och ammoniak". Syntetisk kommunikation . 18 (13): 1501–1511. doi : 10.1080/00397918808081307 .

[6] Nottingham, Chris; Lloyd-Jones, Guy C. (2018). "Trimetylsilyldiazo[13C]metan: ett mångsidigt ^13C -märkningsreagens" . Organiska synteser . 95 : 374-402. doi : 10.15227/orgsyn.095.0374 .

[7] O'Donnell, Martin J. (2001-04-15). "Benzofenone Imine". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . Chichester, Storbritannien: John Wiley & Sons, Ltd. doi : 10.1002/047084289x.rb031 . ISBN 978-0471936237 . {{ citera bok }} : Saknas eller är tom |title= ( hjälp )