Barettin

Barettin

Identifierare
CAS-nummer	104311-70-8
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEMBL	ChEMBL255898
ChemSpider	9352680
PubChem CID	11177588
InChI InChI=1S/C17H19BrN6O2/c18-10-3-4-11-9(8-22-13(11)7-10)6-14-16(26)23-12(15(25)24-14) 2-1-5-21-17(19)20/h3-4,6-8,12,22H,1-2,5H2,(H,23,26)(H,24,25)(H4,19) ,20,21)/b14-6-/t12-/m0/s1 Nyckel: YYFNNPXWRXQUPR-JVXNRYDGSA-N
LEDER C1=CC2=C(C=C1Br)NC=C2C=C3C(=O)NC(C(=O)N3)CCCN=C(N)N
Egenskaper
Kemisk formel	C17H19BrN6O2 _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	419,283 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Barettin är en bromerad alkaloid gjord av ett dehydrerat bromerat derivat av tryptofan kopplat med två peptidbindningar till en argininrest , som bildar en 2,5- diketopiperazinkärna . Det är en cyklisk dipeptid .

Barettin är huvudföreningen i djuphavssvampen Geodia barretti . Den isolerades för första gången 1986 av Göran Lidgren, Lars Bohlin och Jan Bergman vid Uppsala universitet, men den korrekta kemiska strukturen bestämdes senare 2002. Barettin skrivs med ett 'r' eftersom författarna stavade Geodia barretti fel med ett 'r' i originaltidningen.

Barettin verkar visa antioxidant- och antiinflammatoriska egenskaper som kan användas vid behandling av sjukdomar som påverkar immunsystemet och sjukdomar som orsakas av inflammation. Åderförkalkning, en sjukdom som kännetecknas av stelhet och ansamling av föreningar i artärer, kan förhindras av barettin på grund av dess antiinflammatoriska egenskaper. Effekterna barettin har på inflammation kan bero på dess hämmande egenskaper på två proteinkinaser, receptorinteragerande serin/treoninkinas 2 (RIPK2) och kalcium/kalmodulinberoende proteinkinas 1α (CAMK1α).

Geodia barretti