Bacillithiol

Bacillithiol
Namn
	Föredraget IUPAC-namn (2S ) -2-({(2R , 3R , 4R , 5S , 6R ) -3-[(2R ) -2-amino-3-sulfanylpropanamido]-4,5-dihydroxi-6 -(hydroximetyl)oxan-2-yl}oxi)butandisyra
Identifierare
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
Förkortningar	Cys-GlcN-mal
ChEBI	CHEBI:61338 ;
ChemSpider	24604693 ;
PubChem CID	42614123;
	InChI InChI=1S/C13H22N2O10S/c14-4(3-26)11(21)15-8-10(20)9(19)6(2-16)25-13(8)24-5(12(22) 23)1-7(17)18/h4-6,8-10,13,16,19-20,26H,1-3,14H2,(H,15,21)(H,17,18)(H ,22,23)/t4-,5-,6+,8+,9+,10+,13-/m0/s1 Nyckel: UHNHELGKNQMNGF-AOQKXWSCSA-N ; InChI=1/C13H22N2O10S/c14-4(3-26)11(21)15-8-10(20)9(19)6(2-16)25-13(8)24-5(12(22) 23)1-7(17)18/h4-6,8-10,13,16,19-20,26H,1-3,14H2,(H,15,21)(H,17,18)(H ,22,23)/t4-,5-,6+,8+,9+,10+,13-/m0/s1 Nyckel: UHNHELGKNQMNGF-AOQKXWSCBS ;
	LEDER C([C@H]1[C@H]([C@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@H](CC(=O)O )C(=O)O)NC(=O)[C@H](CS)N)O)O)O;
Egenskaper
Kemisk formel	C13H22N2O10S _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	398,39 g/mol
Densitet	1,629 g/ml
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Bacillitiol ( BSH eller Cys-GlcN-mal ) är en tiolförening som finns i Bacillus- arter. Det är sannolikt involverat i att upprätthålla cellulär redoxbalans och spelar en roll i mikrobiell resistens mot antibiotikan fosfomycin .

Strukturera

Kemiskt är det en glykosid som bildas mellan L -cysteinyl- D -glukosamin och äppelsyra . Den isolerades och identifierades (som dess bacillithiol-S- bimane -derivat) 2009 från Staphylococcus aureus och Deinococcus radiodurans , även om den först upptäcktes 2007, som en oidentifierad tiol i Bacillus anthracis . Den naturligt förekommande fria tiolformen av bacillitiol har sedan dess syntetiserats och karakteriserats tillsammans med dess biosyntetiska prekursorer och dess symmetriska disulfid.

Biologisk roll

Bacillitiol verkar delta i avkänningen av peroxider av Bacillus , men kan också ersätta glutation , som är den vanligaste intracellulära tiolen i eukaryoter och vissa bakterier. Några av generna som är involverade i biosyntesen av bacillitiol identifierades och karakteriserades 2010. Bakterier som utvecklats för att ha brist på bacillitiol visade ökad känslighet för olika elektrofila främlingsfientliga föreningar, inklusive antibiotikan fosfomycin , vilket tyder på att mekanismen för fosfomycinresistens i dessa organismer är beroende av närvaron av bacillitiol. Vidare in vitro kinetiska studier fastställt att bacillitiol är ett föredraget tiolsubstrat för antibiotikaresistensenzymet FosB.

Biosyntes

Bacillithiol produceras via enzymerna BshA, BshB och BshC. BshA ersätter UDP- gruppen på UDP- N -acetylglukosamin med en L - malylgrupp. BshB tar sedan bort acetylgruppen . L -Cystein tillsätts till den resulterande fria aminen, vilket fullbordar biosyntesen av molekylen. Cysteintillsatssteget antas utföras av enzymet BshC på basis av genetiska knockoutstudier, men aktiviteten av BshC har inte observerats in vitro .

Se även

Mykotiol