Anisomycin
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
( 2R ,3S , 4S ) -4-hydroxi-2-[(4-metoxifenyl)metyl]pyrrolidin-3-ylacetat |
|
| Andra namn Flagecidin
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.041.139 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C14H19NO4 _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 265,309 g·mol -1 |
| Smältpunkt | 139 till 143 °C (282 till 289 °F; 412 till 416 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Anisomycin , även känt som flagecidin , är ett antibiotikum som produceras av Streptomyces griseolus och som hämmar eukaryot proteinsyntes . Partiell hämning av DNA-syntes sker vid anisomycinkoncentrationer som påverkar 95 % hämning av proteinsyntes. Anisomycin kan aktivera stressaktiverade proteinkinaser, MAP-kinas och andra signaltransduktionsvägar .
Farmakologi
Anisomycin stör protein- och DNA-syntesen genom att hämma peptidyltransferas eller 80S- ribosomsystemet .
Anisomycin nämns också som ett potentiellt psykiatriskt läkemedel , eftersom det kan hämma konsolideringen av nya kontextspecifika långtidsminnen, såväl som långtidskonsoliderade minnen som görs labila genom reaktivering.
Injektion av anisomycin i hippocampus har föreslagits för selektivt avlägsnande av minnen.
Biosyntes
På grund av anisomycins breda användning som en proteinsynteshämmare har det gjorts många studier som fokuserar på biosyntesen av anisomycin. En studie av Butler 1974 föreslog möjliga prekursorer till denna naturliga produkt. Fermentering av Streptomyces med märkta aminosyror följdes av en nedbrytning av de radioaktiva anisomycin- och deacetylanisomycinprodukterna för att bestämma placeringen av de märkta kolen. Även om dess pyrrolidinbaserade struktur antyder att den härrör från prolin, visade resultaten från experimenten att tyrosin, glycin, metionin och acetat är de primära prekursorerna för biosyntesen av anisomycin. Tyrosin och i begränsad grad fenylalanin bidrar till C-2 i pyrrolidinringen. Metionin är sannolikt ansvarigt för metyleringen av hydroxylgruppen på den aromatiska ringen som S-adenosylmetionin ( SAM). Glycin eller acetat står för C-4 och C-5 på pyrrolidinringen. Det noterades att deacetylanisomycin var en framträdande produkt under de första dagarna av fermenteringen, vilket tyder på att acetylering av C-3-hydroxylgruppen med acetyl Co-A är det sista steget i biosyntesen av anisomycin. Källan för kväve i ringen och C-3 var obestämd. Det är emellertid inte troligt att C-3 tillhandahålls av karboxylsyragruppen i tyrosin eftersom spårning av radioaktivitet indikerade att tyrosin genomgår dekarboxylering under fermentering.
Andra användningsområden
Anisomycin används som en komponent i Martin Lewis agar, en in vitro diagnostisk produkt som används i stor utsträckning i USA för selektiv isolering av Neisseria gonorrhoeae och Neisseria meningitidis . Det antimikrobiella medlet kan också användas i buffrade träkoljästextraktmedier för selektiv isolering av Legionella -arter.