Aminoshikiminsyra

Aminoshikiminsyra
Namn
	Föredraget IUPAC-namn (3R , 4S , 5R ) -5-amino-3,4-dihydroxicyklohex-1-en-1-karboxylsyra
	Andra namn Aminoshikimat
Identifierare
CAS-nummer	178948-66-8 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	391778 ;
PubChem CID	443636;
UNII	74Z3GVA58B ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID70332123 ;
	InChI InChI=1S/C7H11NO4/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h2,4-6,9-10H,1,8H2,(H,11) ,12)/t4-,5-,6+/m1/s1 Nyckel: GSAKPGCLECHWSP-PBXRRBTRSA-N ; InChI=1/C7H11NO4/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h2,4-6,9-10H,1,8H2,(H,11) ,12)/t4-,5-,6+/ml/sl Nyckel: GSAKPGCLECHWSP-PBXRRBTRBE ;
	LEDER O=C(O)/C1=C/[C@H](O)[C@H](O)[C@H](N)C1;
Egenskaper
Kemisk formel	C7H11NO4 _ _ _ _ _ _
Molar massa	173,168 g-mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Aminoshikiminsyra är en syntetisk kristallin karboxylsyra . Den kännetecknas av flera stereogena centra och funktionella grupper uppställda runt en sexledad karbocyklisk ring. Aminoshikiminsyra är också ett alternativ till shikiminsyra som utgångsmaterial för syntesen av neuraminidashämmare såsom antiinfluensamedlet oseltamivir (Tamiflu).

Historia

Aminoshikiminsyra är ett onaturligt kolhydrat, även om aminoshikiminsyra är namnet till aminoshikimatvägen , som genererar startenheten 3-amino-5-hydroxibensoesyra (AHBA) som krävs för biosyntesen av ansamycinerna och mitomycinerna . De första mikrobkatalyserade synteserna av aminoshikiminsyra beskrevs av Guo och Frost 2004.

Farmaceutisk användning

Aminoshikiminsyra är ett spännande alternativ till shikiminsyra som utgångsmaterial för syntesen av neuraminidashämmare som antiinfluensamedlet oseltamivir. Aminoshikiminsyra är också ett mångsidigt kiralt utgångsmaterial för syntes av nya läkemedel. Liksom med shikiminsyra är aminoshikiminsyra en attraktiv kandidat för användning som kärnan för syntes av kombinatoriska bibliotek.