Ajoene
|
|
-ajoene-from-xtal-3D-bs-17.png)
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
( 1E )-3-(prop-2-en-1-sulfinyl)-1-[(prop-2-en-1-yl)disulfanyl]prop-1-en |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 9 H 14 O S 3 | |
| Molar massa | 234,39 g·mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Ajoene / ˈ ɑː h oʊ . iː n / är en organisk svavelförening som finns i vitlöksextrakt ( Allium sativum ). Det är en färglös vätska som innehåller sulfoxid- och disulfidfunktionella grupper. Namnet (och uttalet) kommer från "ajo", det spanska ordet för vitlök. Det finns som en blandning av upp till fyra stereoisomerer , som skiljer sig i termer av stereokemin hos den centrala alkenen ( E - vs Z -) och chiraliteten hos sulfoxidsvaveln ( R - vs S -).
Historia och synteser
Strukturen för ajoen bestämdes och den syntetiserades baserat på biosyntetiska överväganden 1984, vilket korrigerade en felaktig struktur publicerad 1983. En kort, skalbar total syntes av ajoen rapporterades 2018 av Wirth och medarbetare, medan en biosyntetiskt modellerad syntes av trifluoroajoen från difluoroalicen publicerades 2017. Synteser av olika ajoene-analoger har också rapporterats. Ajoenes kemi har undersökts omfattande.
När en vitlöksklyfta krossas eller finhackas frigörs allicin, med efterföljande bildning av ajoen när materialet löses i olika lösningsmedel inklusive matoljor . Ajoene finns också i vitlöksextrakt. Ajoene är mest stabil och rikligast i macerat av vitlök (hackad vitlök i matolja).
Reaktionssekvensen som bildar ajoen ( 2 i diagrammet) involverar två allicinmolekyler. Först fragmenteras en allicinmolekyl ( 1 i diagrammet) för att bilda 2-propensulfensyra och tioakrolein . Dessa två reagerar i separata steg med en annan allicinmolekyl med hjälp av en konjugerad tiokationisk intermediär.
Medicinska egenskaper
Ajoene har flera medicinska användningsområden . Det fungerar som en antioxidant genom att hämma frisättningen av superoxid . Ajoene har också antitrombotiska egenskaper (anti-koagulering), vilket hjälper till att förhindra att blodplättar i blodet bildar blodproppar , vilket potentiellt minskar risken för hjärtsjukdomar och stroke hos människor. Ajoene har visat potentiella virusdödande egenskaper mot ett antal virus inklusive vesikulär stomatit, vaccinia, humant rhinovirus parainfluensa och herpes simplex. I det infekterade cellsystemet av ett humant immunbristvirus (HIV) har det visat sig blockera de integrinberoende processerna.
Ajoene har bredspektrum antimikrobiella (antibakteriella och svampdödande) egenskaper. Till exempel har Ajoene visat sig ha aktivitet mot den mänskliga dermatofyten Trichophyton rubrum , den vanligaste orsaken till tinea pedis, allmänt känd som fotsvamp. Den specifika verkningsmekanismen är oklar, men tros vara relaterad till hämningen av fosfatidylkolinbiosyntes i humana dermatofyter. I en randomiserad studie av Ledezma et al. (2000), 70 soldater från den venezuelanska väpnade styrkan med KOH eller kulturbeprövad tinea pedis interdigitalis fördelades slumpmässigt i 3 behandlingsgrupper: 0,6 % ajoene, 1 % ajoene och 1 % terbinafin (kommersiellt tillgängligt som Lamisil AT®) applicerade två gånger dagligen i 1 vecka. Vid 60-dagarsuppföljningen hade 72 %, 100 % och 94 % av patienterna som behandlats med 0,6 % respektive 1 % ajoene respektive 1 % terbinafin upprätthållit kulturbeprövad mykologisk botemedel, vilket tyder på att korttids topikal behandling med ajoene är minst lika effektivt som lokalt terbinafin för behandling av tinea pedis.
Ajoene har undersökts som ett kemoterapeutiskt medel för behandling av cancerstamceller i glioblastoma multiforme , av lungadenokarcinom och som ett anti-leukemimedel för behandling av akut myeloid leukemi . Ajoene har visat sig minska basalcellscancertumörstorleken genom att inducera apoptos medan det också har visat sig vara effektivt för att hämma tumörcelltillväxt genom att rikta in sig på mikrotubulus cytoskelettet hos sådana celler och genom andra mekanismer. Ajoene hämmar gener som kontrolleras av kvorumavkänning .
externa länkar
Media relaterade till Ajoene på Wikimedia Commons