Acarviosin

Acarviosin
Acarviosin.svg
Namn
IUPAC-namn
Metyl-4,6-dideoxi-4-{[(1R , 4S , 5R , 6R ) -4,5,6-trihydroxi-3-(hydroximetyl)cyklohex-2-en-1-yl]amino} -a- D -glukopyranosid
Föredraget IUPAC-namn
(1R , 2R , 3S , 6R ) -4-(hydroximetyl)-6-{[(2R , 3S , 4S , 5R , 6S ) -6-metoxi-2-metyl-4 ,5-dihydroxioxan-3-yl]amino}cyklohex-4-en-1,2,3-triol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI=1S/C14H25NO8/c1-5-8(11(19)13(21)14(22-2)23-5)15-7-3-6(4-16)9(17)12(20) 10(7)18/h3,5,7-21H,4H2,1-2H3/t5-,7-,8-,9+,10-,11+,12-,13-,14+/m1/s1  check Y
    Nyckel: KFHKERRGDZTZQJ-HHHVGSORSA-N  check Y
  • InChI=1/C14H25NO8/c1-5-8(11(19)13(21)14(22-2)23-5)15-7-3-6(4-16)9(17)12(20) 10(7)18/h3,5,7-21H,4H2,1-2H3/t5-,7-,8-,9+,10-,11+,12-,13-,14+/m1/s1
    Nyckel: KFHKERRGDZTZQJ-HHHVGSORBI
  • O[C@H]2[C@H](O)[C@H](N[C@H]1/C=C(/CO)[C@H](O)[C@ @H](O)[C@@H]1O)[C@H](O[C@@H]2OC)C
Egenskaper
C14H25NO8 _ _ _ _ _ _
Molar massa 335,353 g·mol -1
Densitet 1,488 g/ml
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Acarviosin är ett socker som består av cyklohexitol kopplat till en 4-amino-4,6-dideoxi- D -glukopyranos. Acarviosin är en del av den potenta α-amylasinhibitorn akarbos och dess derivat. Acarviosin är en produkt av nedbrytningen av akarbos av tarmmikrobiota , glykosidhydrolaset från tarmbakterier Lactobacillus plantarum kan hydrolysera akarbos till maltos och akarviosin. Kväveatomen binder till α-amylas hårdare än det naturliga substratet vilket gör det mer potent än andra inhibitorer. Flera andra akarviosininnehållande α-amylasinhibitorer har hittats i mikrober inklusive isovalertatiner och butytatiner från Streptomyces luteogriseus och längre oligosackarider från Streptomyces coelicoflavus .