5-Bromuridin

5-Bromuridin
5-Bromouridine Haworth.svg
Namn
IUPAC namn
5-Bromuridin
Föredraget IUPAC-namn
1-[(2R , 3R , 4S , 5R ) -3,4-dihydroxi-5-(hydroximetyl)oxolan-2-yl]-5-bromoimidazol-2,4(lH , 3H ) - dione
Andra namn
5-Bromouracil-ribonukleosid; l-p-Ribofuranosyl-5-bromo-uracil; 5-Bromuridin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
Förkortningar BrUrd
33664
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.012.260 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 213-486-6
UNII
  • InChI=1S/C9H11BrN2O6/c10-3-1-12(9(17)11-7(3)16)8-6(15)5(14)4(2-13)18-8/h1,4- 6,8,13-15H,2H2,(H,11,16,17)/t4-,5-,6-,8-/m1/s1
    Nyckel: AGFIRQJZCNVMCW-UAKXSSHOSA-N
  • InChI=1/C9H11BrN2O6/c10-3-1-12(9(17)11-7(3)16)8-6(15)5(14)4(2-13)18-8/h1,4- 6,8,13-15H,2H2,(H,11,16,17)/t4-,5-,6-,8-/m1/s1
    Nyckel: AGFIRQJZCNVMCW-UAKXSSHOBS
  • BrC=1C(=O)NC(=O)N(C=1)[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)CO
Egenskaper
C9H11BrN2O6 _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 323,099 g·mol -1
Utseende Kristallin, vit fast substans
Densitet 2,043 g/cm 3
Smältpunkt 180 till 182 °C (356 till 360 °F; 453 till 455 K) (sönderdelas)
[α]22/D -11°, c = 2 i H2O
Faror
Farliga sönderdelningsprodukter som bildas under brandförhållanden. - Koloxider, kväveoxider (NOx), Väte

bromidgas

Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

5-Bromouridin (förkortat BrUrd , 5BrU , br5Urd eller sällan enbokstavskoden B) är ett uridinderivat med en bromsubstituent vid det femte kolet. BrUrd inkorporeras i RNA och kan detekteras immuncytokemiskt och analyseras med cytometri. Det orsakar DNA-skador genom bassubstitution och ökar antalet mutationer.

Används

Detekterar halveringstidens aktivitet

5-Bromouridin har också använts för att detektera halveringstiden för RNA-molekyler. I en metod som kallas 5'-bromouridin immunoprecipitation chase-deep sequencing analysis (BRIC-seq), används 5'-bromouridin för att märka RNA och möjliggöra mätning av RNA-nivåer över tid. Denna metod användes i Tani et al.s studie för att bestämma RNA-halveringstider för att undersöka funktionen av icke-kodande RNA.

Splitsning av pre-mRNA

5-Bromouridin användes också för att studera in vitro splitsning av pre-mRNA i en studie av Wansink. 5-bromoruridin 5'-trifosfat (BruUTP) användes för att märka pre-mRNA och undersöka effektiviteten av splitsning. De fann att splitsning hämmas om uridiner i RNA-transkript ersattes av BrU, vilket antydde att Us var avgörande för splitsningsreaktionen.

Detektion av RNA-syntes i enskilda celler

Inkorporering av 5-bromoridin av individuella celler detekterades immuncytokemiskt med användning av antikroppar mot BrdU följt av flödescytometri.

Se även

externa länkar

  • 5-bromoridin i Linström, Peter J.; Mallard, William G. (red.); NIST Chemistry WebBook , NIST Standard Reference Database Number 69 , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (hämtad 2012)