5-Bromuridin
Namn | |
---|---|
IUPAC namn
5-Bromuridin
|
|
Föredraget IUPAC-namn
1-[(2R , 3R , 4S , 5R ) -3,4-dihydroxi-5-(hydroximetyl)oxolan-2-yl]-5-bromoimidazol-2,4(lH , 3H ) - dione |
|
Andra namn 5-Bromouracil-ribonukleosid; l-p-Ribofuranosyl-5-bromo-uracil; 5-Bromuridin
|
|
Identifierare | |
3D-modell ( JSmol )
|
|
Förkortningar | BrUrd |
33664 | |
ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.012.260 |
EG-nummer |
|
PubChem CID
|
|
UNII | |
|
|
|
|
Egenskaper | |
C9H11BrN2O6 _ _ _ _ _ _ _ _ | |
Molar massa | 323,099 g·mol -1 |
Utseende | Kristallin, vit fast substans |
Densitet | 2,043 g/cm 3 |
Smältpunkt | 180 till 182 °C (356 till 360 °F; 453 till 455 K) (sönderdelas) |
Kiral rotation ([α] D )
|
[α]22/D -11°, c = 2 i H2O |
Faror | |
Farliga sönderdelningsprodukter som bildas under brandförhållanden. - Koloxider, kväveoxider (NOx), Väte bromidgas |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
5-Bromouridin (förkortat BrUrd , 5BrU , br5Urd eller sällan enbokstavskoden B) är ett uridinderivat med en bromsubstituent vid det femte kolet. BrUrd inkorporeras i RNA och kan detekteras immuncytokemiskt och analyseras med cytometri. Det orsakar DNA-skador genom bassubstitution och ökar antalet mutationer.
Används
Detekterar halveringstidens aktivitet
5-Bromouridin har också använts för att detektera halveringstiden för RNA-molekyler. I en metod som kallas 5'-bromouridin immunoprecipitation chase-deep sequencing analysis (BRIC-seq), används 5'-bromouridin för att märka RNA och möjliggöra mätning av RNA-nivåer över tid. Denna metod användes i Tani et al.s studie för att bestämma RNA-halveringstider för att undersöka funktionen av icke-kodande RNA.
Splitsning av pre-mRNA
5-Bromouridin användes också för att studera in vitro splitsning av pre-mRNA i en studie av Wansink. 5-bromoruridin 5'-trifosfat (BruUTP) användes för att märka pre-mRNA och undersöka effektiviteten av splitsning. De fann att splitsning hämmas om uridiner i RNA-transkript ersattes av BrU, vilket antydde att Us var avgörande för splitsningsreaktionen.
Detektion av RNA-syntes i enskilda celler
Inkorporering av 5-bromoridin av individuella celler detekterades immuncytokemiskt med användning av antikroppar mot BrdU följt av flödescytometri.
Se även
externa länkar
- 5-bromoridin i Linström, Peter J.; Mallard, William G. (red.); NIST Chemistry WebBook , NIST Standard Reference Database Number 69 , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (hämtad 2012)