4-Fenyl-1,2,4-triazol-3,5-dion

4-Fenyl-1,2,4-triazol-3,5-dion

Namn
Föredraget IUPAC-namn 4-Fenyl-3H- 1,2,4 -triazol-3,5( 4H )-dion
Andra namn PTAD
Identifierare
CAS-nummer	4233-33-4   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild Interaktiv bild
ChemSpider	70304   Y
ECHA InfoCard	100.021.993
PubChem CID	77913
UNII	V3X3G4TFG6   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID00195142
InChI InChI=1S/C8H5N3O2/c12-7-9-10-8(13)11(7)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H   Y Nyckel: ISULLEUFOQSBGY-UHFFFAOYSA-N   Y
LEDER O=C2/N=N\C(=O)N2c1ccccc1 c1ccc(ccl)N2C(=O)N=NC2=O
Egenskaper
Kemisk formel	C8H5N3O2 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	175,15
Utseende	rött fast
Smältpunkt	165 °C (329 °F; 438 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

4-Fenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion ( PTAD) är en azodikarbonylförening. PTAD är en av de starkaste dienofilerna och reagerar snabbt med diener i Diels-Alder-reaktioner . Den mest framträdande användningen av PTAD var den första syntesen av prisman 1973.

Syntes

Föreningen syntetiserades första gången 1894 av Johannes Thiele och O. Stange. Oxidationen av 4-Phenylurazol med blytetroxid i svavelsyra gav små mängder av ämnet. Det dröjde till 1971 när en praktisk syntes publicerades. Syntesen utgår från hydrazin och dietylkarbonat . Produkten från detta steg bringas att reagera med fenylisocyanat och omvandlas därefter till 4-fenylurazol. Cyklisering och efterföljande oxidation ger PTAD ( 6 ).

Syntes av PTAD