4-ANPP

4-ANPP
4-anpp structure.png
4-anilino-N-phenehtylpiperidine 3D BS.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
N -fenyl-l-(2-fenyletyl)piperidin-4-amin
Andra namn
desproprionylfentanyl; 4-anilino-N-fenetylpiperidin; 4-ANPP; ANPP
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
Förkortningar ANPP
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.169.974 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 642-161-5
UNII
  • InChI=1S/C19H24N2/c1-3-7-17(8-4-1)11-14-21-15-12-19(13-16-21)20-18-9-5-2-6- 10-18/h1-10,19-20H,11-16H2
    Nyckel: ZCMDXDQUYIWEKB-UHFFFAOYSA-N
  • C1CN(CCC1NC2=CC=CC=C2)CCC3=CC=CC=C3
Egenskaper
C19H24N2 _ _ _ _ _
Molar massa 280,415 g·mol -1
Rättslig status
  • AU : S9 (förbjudet ämne)
  • Storbritannien : Schemalagd prekursor
  • USA : Schemalagd prekursor
  • FN : Internationell rödlista
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

4-ANPP , även känd som 4-anilino -N -fenetylpiperidin (4-ANPP), 4-aminofenyl-1-fenetylpiperidin eller despropionylfentanyl , är en direkt föregångare till fentanyl och vissa fentanylanaloger såsom acetylfentanyl . Det finns vanligtvis som en förorening i prover av droger som innehåller fentanyl, vilket kan inkludera prover som representeras av leverantören som heroin eller andra opioider. Det är inte psykoaktivt och förekommer endast som ett resultat av felaktig bearbetning av den avsedda produkten av syntesen.

Förberedelse

4-ANPP kan framställas från N -fenetyl-4-piperidinon (NPP) och anilin och sedan reduceras.

4-ANPP kan också framställas genom att använda 4-anilinpiperidin och selektivt tillsätta fenetylgruppen.

Används

4-ANPP är användbart vid syntes av läkemedel, främst fentanyl och dess analoger. Paul Janssen (grundare av Janssen Pharmaceutica ) syntetiserade fentanyl för första gången 1960 med en liknande metod, med Bensylfentanyl som mellanprodukt. Följande syntes, utvecklad av en individ under pseudonymen Seigfried, involverar reduktiv aminering av N -fenetyl-4-piperidinon (NPP) till 4-ANPP. Denna produkt reagerar med propionylklorid för att bilda fentanyl .

NPP to fentanyl.svg