4,5-diklor-1,2,3-ditiazoliumklorid
|
|
| Namn | |
|---|---|
| Andra namn Appels salt
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 2 Cl 3 N S 2 | |
| Molar massa | 208,50 g·mol -1 |
| Utseende | grön fast substans |
| Smältpunkt | 172 °C (342 °F; 445 K) sönderdelning |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
4,5-Dikloro-1,2,3-ditiazoliumklorid ( Appels salt ) är en organisk svavelförening . Det är kloridsaltet av 4,5-diklor-1,2,3-ditiazoliumkatjonen. Det är ett grönt fast ämne som är dåligt lösligt i organiska lösningsmedel.
Syntes
Föreningen erhålls genom reaktion av acetonitril med svavelmonoklorid . De initiala faserna av denna reaktion medför klorering av acetonitrilen. Den resulterande dikloracetonitrilen genomgår cykloaddition med svavelmonoklorid:
- Cl 2 CHCN + S 2 Cl 2 → [S 2 NC 2 Cl 2 ] Cl + HCl
Katjonen är mycket elektrofil. Det hydrolyserar lätt. Protiska nukleofiler ersätter en klorid:
- [S 2 NC 2 Cl 2 ]Cl + 2 RNH 2 → S 2 NC 2 Cl(=NR) + [RNH 3 ] Cl
Föreningen upptäcktes av Appel et al .
- ^ a b Rees, Charles W. (1992). "Polysulfur-kväve heterocyklisk kemi". Journal of Heterocyclic Chemistry . 29 (3): 639–651. doi : 10.1002/jhet.5570290306 .
- ^ Foucourt, Alicia; Chosson, Elizabeth; Besson, Thierry (2009). "4,5-diklor-1,2,3-ditiazol-1-iumklorid". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . doi : 10.1002/047084289X.rn01113 . ISBN 978-0471936237 .
- ^ Cuadro, Ana M.; Alvarez-Buila, Julio (1994). "4,5-Dikloro-1,2,3-ditiazoliumklorid (Appel's Salt): Reaktioner med N-nukleofiler". Tetraeder . 50 (33): 10037–10046. doi : 10.1016/S0040-4020(01)89619-8 . hdl : 10017/3581 .
- ^ Appel, Rolf; Janssen, Heinrich; Siray, Mustafa; Knoch, Falk (1985). "Synthese und Reaktionen des 4,5-Dichlor-1,2,3-dithiazolium-chlorids". Chemische Berichte . 118 (4): 1632–1643. doi : 10.1002/cber.19851180430 .