3-isobutyl-2-metoxipyrazin
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2-metoxi-3-(2-metylpropyl)pyrazin |
|
| Andra namn 2-isobutyl-3-metoxipyrazin; IBMP
Grindstaff pyrazin Paprika pyrazin |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ECHA InfoCard | 100.042.169 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C9H14N2O _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 166,224 g·mol -1 |
| Utseende | Flytande |
| Faror | |
| Flampunkt | 80 °C (176 °F; 353 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
3-isobutyl-2-metoxipyrazin ( 2-isobutyl-3-metoxipyrazin även känd som Grindstaff pyrazin ) är en metoxipyrazin som är mycket lik isopropylmetoxipyrazin förutom att alkylsidogruppen innehåller en isobutylgrupp fäst till kol-alfa. metoxisidogrupp istället för en isopropylsidogrupp vid samma kolposition.
Naturlig förekomst
Molekylen produceras av vissa växter och bidrar till aromen av flera växtbaserade livsmedel. Det ses också produceras i vissa former av blågröna alger ; dock finns det oftast i medlemmar av släktet Capsicum . Specifikt är det vad som ger en paprika , tillsammans med andra paprika, deras distinkta lukt. Detta är i en sådan utsträckning att Grindstaff- pyrazin ibland bara kallas för "paprikapyrazin". Den mänskliga näsan kan upptäcka koncentrationer av denna molekyl under nivån för del per biljon vilket gör den till en av de mest luktintensiva föreningarna på jorden. Till skillnad från capsaicin , som produceras och huvudsakligen lagras i moderkakan på paprikan, finns Grindstaff-pyrazin huvudsakligen i paprikans kött. Det är därför torkade pepparflingor och andra kryddor som härrör från frön och moderkaka från paprika saknar aromen av vad som anses vara en "färsk peppardoft".
Används
Förebyggande av olaglig drog
3-isobutyl-2-metoxipyrazin har noterats, tillsammans med några andra smaktillsatser i livsmedel, som ett möjligt sätt att förhindra användningen av pseudoefedrin vid framställning av metamfetamin . Ett antal läkemedelsföretag har föreslagit olika fysiska sätt att avskräcka sådan olaglig användning, nämligen genom att ändra metoden för läkemedelstillförsel. Men dessa fysikaliska metoder gör det bara svårare att extrahera pseudofedrinet och gör ingenting för att förhindra den kemiska omvandlingen till metamfetamin. Tillsatsen av 3-isobutyl-2-metoxipyrazin till pseudofedrin blockerar effektivt den kemiska produktionen av metamfetamin från pseudofedrin samtidigt som den förblir biologiskt inert.
Doft och smak
Eftersom 3-isobutyl-2-metoxipyrazin har en så kraftfull doft används den ofta i dofter och rengöringsmedel. Det utgör ett litet hot mot barn eller husdjur, vilket gör dess användning i tvättmedel, ljus, deodoranter, tandkött och godis ganska utbredd. Även om den inte är särskilt flyktig, anses den ofta vara en toppnot inom parfymeri eftersom doften kan upptäckas vid så låga nivåer. Kemiskt beter sig den som en baston, eftersom den har en låg volatilitet; Men dess skarphet gör att den kan identifieras med de andra toppnoterna i doften även om dess relativa koncentration i luften är mycket lägre.
