3-azidokumarin

3-azidokumarin
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 3-Azido-2H - 1-bensopyran-2-on
Identifierare
CAS-nummer	152711-55-2 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	24771406 ;
PubChem CID	53238503;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID50692873 ;
	InChI InChI=1S/C9H5N3O2/c10-12-11-7-5-6-3-1-2-4-8(6)14-9(7)13/h1-5H Nyckel: CYWSDGUZWKUALI-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER O=C1C(N=[N+]=[N-])=CC2=CC=CC=C2O1;
Egenskaper
Kemisk formel	C9H6N3O2 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	188,166 g-mol -1
Utseende	Brun fast
Smältpunkt	108 till 112 °C (226 till 234 °F; 381 till 385 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

3-Azidocoumarin är en organisk förening som används inom området biokonjugation . Det är ett derivat av kumarin , en naturlig produkt och prekursor för den mycket använda Coumadin . Azidocoumarin har dykt upp som ett allmänt tillämpbart märkningsmedel i olika biologiska system. I synnerhet deltar den i den passande namnet klickreaktion med alkyner . Biokonjugering involverar märkning av vissa cellulära komponenter och är tillämpbar på områden såsom proteomik och funktionell genomik med en löstagbar, fluorescerande tagg.

Syntes

Ett vanligt sätt att framställa 3-azidokumarin är genom kondensation av salicylaldehyd och N -acetylglycin eller nitroacetat. Mellanprodukten fångas upp med natriumazid för att producera 3-azidokumarin. Den isomera 4-azidokumarin (CAS-nr 42373-56-8)-produkten kan också framställas från 4-hydroxikumarin via 4-klorderivatet, som reagerar med natriumazid.

Används

Denna förening används för biokonjugering. Målet, som innehåller en terminal alkynfunktionell grupp, behandlas med den organiska aziden i närvaro av en Cu(I) -katalysator . Den resulterande 1,2,3-triazolen är fluorescerande. Kumarinryggraden är vald att användas som profluoroforen på grund av dess ringa storlek, biokompatibilitet och dess förmåga att lätt manipuleras syntetiskt. Illustrativt för detta är märkningen av biologiska föreningar som proteinet kalmodulin . Varken azidokumarin eller alkynsubstrat fluorescerar. Azidokumarin är också inert i biologiska system och okänsligt för pH och lösningsmedel. En mängd olika azidokumarinföreningar har utvärderats.