3,4-etylendioxitiofen

3,4-etylendioxitiofen
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 2,3-dihydrotieno[3,4- b ][1,4]dioxin
Identifierare
CAS-nummer	126213-50-1;
ECHA InfoCard	100.122.178
PubChem CID	4421864;
UNII	8SEC7Q2K7G ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID40888925 ;
Egenskaper
Kemisk formel	C6H6O2S _ _ _ _ _ _
Molar massa	142,17 g·mol -1
Utseende	färglös vätska
Densitet	1,34 g/cm 3
Smältpunkt	10,5 °C (50,9 °F; 283,6 K)
Kokpunkt	225 °C (437 °F; 498 K)
Vattenlöslighet	2,1 g/L
Viskositet	11 mPa·s
Faror
Flampunkt	104 °C (219 °F; 377 K)
; Självantändningstemperatur _	360 °C (680 °F; 633 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

3,4-etylendioxitiofen (EDOT) är en organosvavelförening med formeln C ₂ H ₄ O ₂ C ₄ H ₂ S. Molekylen består av tiofen , substituerad i 3 och 4 positionerna med en etylenglykolylenhet. Det är en färglös trögflytande vätska.

EDOT är föregångaren till polymeren PEDOT , som finns i elektrokroma skärmar , solceller , elektroluminiscerande skärmar, tryckta ledningar och sensorer.

Syntes och polymerisation

Den ursprungliga syntesen fortsatte via diestern av 3,4-dihydroxitiofen-2,5-dikarboxylat.

En syntes av EDOT

EDOT framställs ofta av C4-prekursorer som butandiol och butadien via vägar som producerar tiofen- och dioxanringarna i separata steg. Representativ är reaktionen av 2,3-butandion , trimetylortoformiat och etylenglykol för att bilda dioxanen. Sulfidisering med elementärt svavel ger det bicykliska målet.

EDOT omvandlas till den ledande polymeren PEDOT genom oxidation. Mekanismen för denna omvandling börjar med produktionen av radikalkatjonen [EDOT] ⁺ , som angriper en neutral EDOT-molekyl följt av deprotonering. Ytterligare liknande steg resulterar i dehydropolymerisationen. Den idealiserade omvandlingen med användning av peroxidisulfat visas

n C ₂ H ₄ O ₂ C ₄ H ₂ S + n (OSO ₃ ) ₂²⁻ → [C ₂ H ₄ O ₂ C ₄ S] _n + 2n HOSO ₃⁻

För kommersiella ändamål genomförs polymerisationen i närvaro av polystyrensulfonat.

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Elschner, Andreas; Kirchmeyer, Stephan; Lovenich, Wilfried (2010). PEDOT: Principer och tillämpningar av en inneboende ledande polymer . CRC Tryck. sid. 51. ISBN 978-1-4200-6912-9 .
^ Jonas, F.; Schrader, L. (1991). "Konduktiva modifieringar av polymerer med polypyrroler och polytiofener". Syntetiska metaller . 41 (3): 831–836. doi : 10.1016/0379-6779(91)91506-6 .
^ Groenendaal, LB; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, JR (2000). "Poly(3,4-etylendioxitiofen) och dess derivat: dåtid, nutid och framtid". Adv. Mater . 12 (7): 481–494. doi : 10.1002/(SICI)1521-4095(200004)12:7<481::AID-ADMA481>3.0.CO;2-C .
^ ^a ^b Kirchmeyer, S.; Reuter, K. (2005). "Vetenskaplig betydelse, egenskaper och växande tillämpningar av poly(3,4-etylendioxitiofen)". J. Mater. Chem . 15 (21): 2077–2088. doi : 10.1039/b417803n .
^ Hachiya, I.; Yamamoto, T.; Inagaki, T.; et al. (2014). "Tvåstegssyntes av 3,4-etylendioxitiofen (EDOT) från 2,3-butandion". Heterocykler . 88 : 607-612. doi : 10.3987/COM-13-S(S)8 .

[b1-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Elschner, Andreas; Kirchmeyer, Stephan; Lovenich, Wilfried (2010). PEDOT: Principer och tillämpningar av en inneboende ledande polymer . CRC Tryck. sid. 51. ISBN 978-1-4200-6912-9 .

[2] Jonas, F.; Schrader, L. (1991). "Konduktiva modifieringar av polymerer med polypyrroler och polytiofener". Syntetiska metaller . 41 (3): 831–836. doi : 10.1016/0379-6779(91)91506-6 .

[3] Groenendaal, LB; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, JR (2000). "Poly(3,4-etylendioxitiofen) och dess derivat: dåtid, nutid och framtid". Adv. Mater . 12 (7): 481–494. doi : 10.1002/(SICI)1521-4095(200004)12:7<481::AID-ADMA481>3.0.CO;2-C .

[JMC-4] Kirchmeyer, S.; Reuter, K. (2005). "Vetenskaplig betydelse, egenskaper och växande tillämpningar av poly(3,4-etylendioxitiofen)". J. Mater. Chem . 15 (21): 2077–2088. doi : 10.1039/b417803n .

[5] Hachiya, I.; Yamamoto, T.; Inagaki, T.; et al. (2014). "Tvåstegssyntes av 3,4-etylendioxitiofen (EDOT) från 2,3-butandion". Heterocykler . 88 : 607-612. doi : 10.3987/COM-13-S(S)8 .