2-metyl-6-nitrobensoesyraanhydrid

2-metyl-6-nitrobensoesyraanhydrid
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 2-metyl-6-nitrobensoesyraanhydrid
Identifierare
CAS-nummer	434935-69-0;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	8648059;
ECHA InfoCard	100.156.789
PubChem CID	10472648;
UNII	EC8MK6FE8B ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID60440549 ;
	InChI InChI=1S/C16H12N2O7/c1-9-5-3-7-11(17(21)22)13(9)15(19)25-16(20)14-10(2)6-4-8- 12(14)18(23)24/h3-8H, 1-2H3 Nyckel: YEKPNMQQSPHKBP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C16H12N2O7/c1-9-5-3-7-11(17(21)22)13(9)15(19)25-16(20)14-10(2)6-4-8- 12(14)18(23)24/h3-8H, 1-2H3 Nyckel: YEKPNMQQSPHKBP-UHFFFAOYAB ;
	LEDER CC1=C(C(=CC=C1)[N+](=O)[O-])C(=O)OC(=O)C2=C(C=CC=C2[N+](=O)[ O-])C;
Egenskaper
Kemisk formel	C16H12N2O7 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	344,279 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

2-Metyl-6-nitrobensoesyraanhydrid är en organisk syraanhydrid även känd som Shiina- reagenset , med en struktur där karboxylsyror genomgår intermolekylär dehydreringskondensering . Den utvecklades 2002 av Prof. Isamu Shiina ( Tokyo University of Science , Japan). Sammansättningen förkortas ofta MNBA .

Abstrakt

Reagenset används för syntetiska reaktioner där medelstora och stora laktoner bildas av hydroxikarboxylsyror via intramolekylär ringslutning ( Shiina macrolactonization ). Reaktionen fortskrider vid rumstemperatur under basiska eller neutrala betingelser. Detta reagens kan användas inte bara för makrolaktonisering utan också för förestring , amidering och peptidkoppling .

2-metyl-6-nitrobensoesyraanhydrid (MNBA) doi : 10.1002/047084289X.rn00956
Enantioselektiv totalsyntes av oktalaktin A med asymmetriska aldolreaktioner och en snabb laktonisering för att bilda en medelstor ring doi : 10.1002/chem.200500417
Total syntes av Iejimalide B. En tillämpning av Shiina Macrolactonization doi : 10.1021/ol702129w