2-karbometoxitropinon

2-karbometoxitropinon

Namn
Föredraget IUPAC-namn Metyl ( IR ,2R , 5S ) -8-metyl-3-oxo-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-2-karboxylat
Andra namn karbometoxi-tropinon; 2-karbometoxi-3-tropinon; Karbmetoxi-tropinon; Metyl-8-metyl-3-oxobicyklo[3.2.1]oktan-2-karboxylat; Metyl-8-metyl-3-oxo-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-4-karboxylat; 2-(metoxikarbonyl)-3-tropanon
Identifierare
CAS-nummer	36127-17-0   N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
PubChem CID	11127215
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID00957545
InChI InChI=1S/C10H15NO3/c1-11-6-3-4-7(11)9(8(12)5-6)10(13)14-2/h6-7,9H,3-5H2, 1- 2H3/t6-,7+,9+/mO/sl Nyckel: WXEMSGQRTGSYOG-LKEWCRSYSA-N
LEDER CN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@H](C(=O)C2)C(=O)OC
Egenskaper
Kemisk formel	C10H15NO3 _ _ _ _ _ _
Molar massa	197,234 g-mol -1
Smältpunkt	104 °C (219 °F; 377 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

2-Carbomethoxytropinone ( 2-CMT ) är en vanlig organisk intermediär i syntesen av kokain och dess analoger . Från och med åtminstone 1999 har ingen reaktionsväg upptäckts som syntetiserar kokainliknande föreningar utan att använda reduktionen av 2-CMT. Kokainets struktur upptäcktes av Richard Willstätter 1898 efter att han syntetiserade det från 2-karbometoxitropinon. Även om man ursprungligen trodde att 2-CMT i naturen i slutändan härrörde från ornitin och ättiksyra , har efterföljande forskning visat att det finns andra vägar för biosyntesen av 2-CMT. En β-ketoester, 2-CMT, finns i jämvikt med dess keto-enol- tautomer .

Syntes

2-CMT ( 3 ) kan syntetiseras från 1,3-acetondikarboxylatanhydrid ( 1 ) genom metanolys följt av reaktion med metylamin och succinaldehyd .

Syntes av 2-CMT

Se även

• Tropinone