2-dimetylaminoetylazid
|
|||
|
|||
| Namn | |||
|---|---|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2-Azido- N , N -dimetyletan-1-amin |
|||
| Andra namn Dimetyl(2-azidoetyl)amin
|
|||
| Identifierare | |||
|
3D-modell ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
|
PubChem CID
|
|||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| (CH 3 ) 2 NCH 2 CH 2 N 3 | |||
| Molar massa | 114,152 g·mol -1 | ||
| Utseende | Färglös vätska | ||
| Densitet | 0,9930 g/cm 3 | ||
| Smältpunkt | −68,9 °C (−92,0 °F; 204,2 K) | ||
| Kokpunkt | 135 °C (275 °F; 408 K) | ||
| Löslighet | Aceton, etrar, alkoholer, kolväten, THF | ||
| Termokemi | |||
|
Std formationsentalpi ( Δ f H ⦵ 298 ) |
+586 kal/g | ||
| Faror | |||
| Flampunkt | 29,4 °C (84,9 °F; 302,5 K) | ||
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|||
2-Dimethylaminoethylazide ( DMAZ ) är ett flytande raketbränsle som undersöks för användning som ett rymdfarkostdrivmedel för att ersätta det giftiga, cancerframkallande monometylhydrazinet . Det är en medlem av den icke-cancerframkallande hypergolfamiljen (CINCH) som har bedömts som en ersättning för hydrazin -härledda drivmedel. DMAZ visade sig också vara känsligt för stötar, direkt låga, stötvåg, värme i slutet utrymme och elektrostatisk urladdning.
Bildning och reaktioner
DMAZ är en organisk azid, som framställs genom att reagera kloriden av motsvarande alkylamin (i detta fall etylamin) med natriumazid:
- NaN3 + NH2CH2CH2 − Cl → NaCl + NH2CH2CH2 − N3 _ _ _ _ _
Helst producerar den fullständiga förbränningen av DMAZ koldioxid, vatten och kväve:
- 2 (CH 3 ) 2 NCH 2 CH 2 N 3 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O + 4 N 2
Tändningsfördröjningar
Under deras utredning om att hitta alternativt hypergoliskt bränsle, bestämde en gemensam ansträngning av Aviation and Missile Research, Development and Engineering Center (AMRDEC), US Army Research Laboratory (ARL) och National Aeronautics and Space Administration (NASA) att DMAZ skulle kunna prestera konkurrenskraftigt med Aerozine-50 och är mindre giftigt än hydrazinbaserade bränslen. DMAZ- hämmade system med röd rykande salpetersyra (IRFNA) har dock visat längre tändningsfördröjningar än monometylhydrazin -IRFNA-system. I ett försök att ta itu med denna fråga syntetiserade forskare de relaterade föreningarna 2-azidoetanaminer – 2-azido- N -metyletanamin (MMAZ) och 2-azido- N -cyklopropyletanamin (CPAZ) i hopp om att förbättra reaktiviteten hos DMAZ:s aminkväve för att minska tändningsfördröjningar. MMAZ är inte hypergoliskt, medan CPAZ är hypergoliskt .
Enligt forskning utförd av Army Research Laboratory kommer azidogruppen i DMAZ:s lägsta energistruktur att förhindra överföring av protoner från salpetersyra till aminparets ensamma syra, en kemisk reaktion som kan vara associerad med ett hastighetsbegränsande steg i DMAZ-IRFNA tändning.
Enligt en ARL-rapport från 2014 observerades dock inte en korrelation mellan sammansättningens basiciteter och antändningsfördröjningar, vilket indikerar att protonöverföringen från salpetersyra till DMAZ:s amin kanske inte är ett hastighetskontrollerande steg i antändningsprocessen för DMAZ-IRFNA-system .