2,6-dimetylnaftalen

2,6-dimetylnaftalen
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 2,6-dimetylnaftalen
Identifierare
CAS-nummer	581-42-0 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:34251;
ChemSpider	10909;
ECHA InfoCard	100.008.605
PubChem CID	11387;
UNII	76U29QW3FM ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0029187 ;
	InChI InChI=1S/C12H12/c1-9-3-5-12-8-10(2)4-6-11(12)7-9/h3-8H,1-2H3 Nyckel: YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H12/c1-9-3-5-12-8-10(2)4-6-11(12)7-9/h3-8H,1-2H3 Nyckel: YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYAZ ;
	LEDER Cc1ccc2cc(ccc2c1)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C12H12 _ _ _
Molar massa	156,228 g-mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

2,6-dimetylnaftalen (2,6-DMN) är ett polycykliskt aromatiskt kolväte . Det är en av de tio dimetylnaftalenisomererna, som härrör från naftalen genom tillägg av två metylgrupper .

Syntes

Alkylerade naftalener (metyl-, dimetyl- och polymetylnaftalener, inklusive 2,6-DMN) finns i låga koncentrationer i råolja och stenkolstjära. Separation är svårt, dyrt och kräver ett antal operationer såsom selektiv kristallisation och adsorption, förutom eventuella isomeriseringsreaktioner . Alternativa vägar till 2,6-DMN är fortfarande intressanta.

I "alkenyleringsprocessen" används butadien ( 1 ), o -xylen ( 2 ) och natrium-kaliumlegering ( 3 ), som reagerar och bildar 5-( orto -tolyl)pent-2-en (OTP, 3 ) . OTP cykliseras därefter till 1,5-dimetyltetralin ( 4 ). Dehydrering ger sedan 1,5-dimetylnaftalen (1,5-DMN, 5 ). Slutligen isomeriseras 1,5-DMN till 2,6-DMN ( 6 ). I det sista steget bildas andra mono-, di- och tri-metylnaftalener. Mer arbete krävs därför för att separera blandningen, vilket görs genom selektiv kristallisation.

Syntes av 2,6-dimetylnaftalen genom alkenyleringsprocessen

Ansökningar

2,6-dimetylnaftalen används huvudsakligen för framställning av 2,6-naftalendikarboxylsyra genom oxidation av 2,6-dimetylnaftalen i flytande fas. 2,6-naftalendikarboxylsyra är en monomer för framställning av högpresterande polymerer , särskilt poly(etylen-2,6-naftalendikarboxylat) eller kortare polyetylennaftalat (PEN). Den polyestern är starkare och har en högre termisk motståndskraft än det mer frekvent använda polyetylentereftalat (PET).

2,6-dimetylnaftalen genomgår ammoxidation för att ge 2,6-dicyanonaftalen, som kan hydreras till bis(aminometyl)naftalen, en prekursor till färgämnen.