2,5-dimetoxi-4-amylampfetamin

2,5-dimetoxi-4-amylampfetamin
DOAM.png
DOAM molecule
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1-(2,5-dimetoxi-4-pentylfenyl)propan-2-amin
Andra namn

2,5-dimetoxi-4-amyl-amfetamin; 2,5-dimetoxi-4-amyl-l-etyl-(alfa-metyl)amin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
Förkortningar DOAM
ChEMBL
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C16H27NO2/c1-5-6-7-8-13-10-16(19-4)14(9-12(2)17)11-15(13)18-3/h10-12H, 5-9,17H2,1-4H3  check Y
    Nyckel: VLJORLCVOAUUKM-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C16H27NO2/c1-5-6-7-8-13-10-16(19-4)14(9-12(2)17)11-15(13)18-3/h10-12H, 5-9,17H2,1-4H3
    Nyckel: VLJORLCVOAUUKM-UHFFFAOYAN
  • CCCCCC1=CC(OC)=C(CC(C)N)C=C1OC
  • COc1cc(CCCCC)c(cc1CC(C)N)OC
Egenskaper
C16H27NO2 _ _ _ _ _
Molar massa 265,39 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Dimetoxi-4-amylamphetamin (DOAM) är en mindre känd psykedelisk drog och ett substituerat amfetamin . DOAM syntetiserades först av Alexander Shulgin . I hans bok PiHKAL (Phenethylamines I Have Known And Loved) är minimidosen listad som 10 mg, och varaktigheten är okänd. DOAM producerar en bar tröskel och spändhet. När 4-alkylkedjelängden ökas från kortare homologer såsom DOM , DOET och DOPR som alla är potenta hallucinogener, ökar 5-HT2- bindningsaffiniteten och stiger till ett maximum med 4-( n -hexyl)-derivatet innan den faller återigen med ännu längre kedjor, men föreningar med kedjelängd längre än n -propyl, eller med andra skrymmande grupper såsom isopropyl, t -butyl eller y-fenylpropyl i 4-positionen, misslyckas med att ersätta hallucinogener hos djur eller ger hallucinogena effekter hos människor, vilket tyder på att dessa har låg effektivitet och sålunda är antagonister eller partiella agonister vid 5-HT2A- receptorn .

Se även

externa länkar