2,4,6-triisopropylbensensulfonylazid

2,4,6-triisopropylbensensulfonylazid

Namn
IUPAC-namn N -diazo-2,4,6-tri(propan-2-yl)bensensulfonamid
Identifierare
CAS-nummer	36982-84-0   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEMBL	ChEMBL1995382
ChemSpider	2391566
ECHA InfoCard	100.124.728
EG-nummer	609-323-7
PubChem CID	371707
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID80327323
InChI InChI=1S/C15H23N3O2S/c1-9(2)12-7-13(10(3)4)15(14(8-12)11(5)6)21(19,20)18-17-16/ h7-llH,1-6H3 Nyckel: AEMWUHCKKDPRSK-UHFFFAOYSA-N
LEDER CC(C)C1=CC(=C(C(=C1)C(C)C)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-])C(C)C
Egenskaper
Kemisk formel	C15H23N3O2S _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	309,43 g·mol -1
Smältpunkt	39–44 °C (102–111 °F; 312–317 K)
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H241 , H301
Skyddsangivelser	P210 , P234 , P240 , P261 , P264 , P264+P265 , P270 , P271 , P280 , P301 +P316 , P302+P352 , P304+ , +P351+P338 , P319 , P321 , P330 , P3732+P31 , P337+P317 , P362+P364 , P370+P380+P375+P378 , P403 , P403+P233 , P405 , P410 , P411 , P420 , P501
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

2,4,6-triisopropylbensensulfonylazid ( trisylazid ) är en organisk kemikalie som används som reagens för att tillföra azid för elektrofila amineringsreaktioner , såsom för asymmetrisk syntes av onaturliga aminosyror . Införande av en azid på α-kolet av karboxylsyraderivat med användning av trisylazid är ett effektivt alternativ till elektrofil halogenering följt av nukleofil substitution med anjonisk azid. Användning av en oxazolidinon som kiral hjälpmedel ger typiskt god induktion av stereokemin vid a-positionen. Efterföljande reduktion omvandlar α-aziden till en α- amin .

Vidare läsning

•    Calmes, M.; Daunis, J. (1999). "Hur man bygger optiskt aktiva α-aminosyror". Aminosyror . 16 (3–4): 215–250. doi : 10.1007/BF01388170 . PMID 10399014 . S2CID 36591079 .
•   Han, Y.; Lin, J.; Liao, S.; Qiu, W.; Cai, C.; Hruby, VJ (2002). "Stereoselektiv syntes av högt topografiskt begränsade β-isopropylsubstituerade aromatiska aminosyror". I Tam, JP; Kaumaya, PTP (red.). Peptides Frontiers of Peptide Science . American Peptidesymposia. Vol. 5. Springer. s. 241–243. doi : 10.1007/0-306-46862-X_98 . ISBN 0-7923-5160-6 .