1-metyltryptofan

1-metyltryptofan

Namn
Föredraget IUPAC-namn 2-amino-3-(l-metyl- lH -indol-3-yl)propansyra
Andra namn l-metyl -DL -tryptofan; DL -1-metyltryptofan; ARBRIN
Identifierare
CAS-nummer	26988-72-7 ( D/L )   N 21339-55-9 ( L )   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEMBL	ChEMBL504816   N ChEMBL514172   Y
ChemSpider	88584   Y
ECHA InfoCard	100.043.765
IUPHAR/BPS	4694
PubChem CID	98112
InChI InChI=1S/C12H14N2O2/c1-14-7-8(6-10(13)12(15)16)9-4-2-3-5-11(9)14/h2-5,7,10H, 6,13H2,1H3,(H,15,16)   Y Nyckel: ZADWXFSZEAPBJS-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1S/C12H14N2O2/c1-14-7-8(6-10(13)12(15)16)9-4-2-3-5-11(9)14/h2-5,7,10H, 6,13H2,1H3,(H,15,16) Nyckel: ZADWXFSZEAPBJS-UHFFFAOYSA-N
LEDER O=C(O)C(N)Cc2c1ccccln(c2)C
Egenskaper
Kemisk formel	C12H14N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	218,256 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

1-Methyltryptofan är en kemisk förening som är en hämmare av det tryptofan kataboliska enzymet indolamin 2,3-dioxygenas (IDO eller INDO EC 1.13.11.52 ). Det är en kiral förening som kan existera som både D- och L - enantiomerer .

L -isomeren ( L -1MT) hämmar IDO svagt men fungerar också som ett enzymsubstrat.

D - isomeren ( D -1MT) hämmar inte IDO alls, men den kan hämma det IDO-relaterade enzymet IDO2 och återställa mTOR -signalering i celler som svälts på tryptofan på grund av IDO-aktivitet. D -1MT är också känt som indoximod och är för närvarande i kliniska prövningar för cancerbehandling, såsom för avancerat melanom .

Ett amerikanskt patent som täcker salt- och prodrugformuleringar av indoximod utfärdades till NewLink Genetics den 15 augusti 2017 och ger exklusivitet till åtminstone 2036.