1,7-bis(4-hydroxifenyl)-1,4,6-heptatrien-3-on

1,7-bis(4-hydroxifenyl)-1,4,6-heptatrien-3-on

Namn
Föredraget IUPAC-namn (1E , 4E , 6E ) -1,7-bis(4-hydroxifenyl)-1,4,6-heptatrien-3-on
Identifierare
CAS-nummer	(1E,4E,6E): 470466-05-8 (1Z,4E,6E): 149732-52-5
3D-modell ( JSmol )	(1E,4E,6E): Interaktiv bild
ChEBI	(1E,4E,6E): CHEBI:65502
ChEMBL	(1E,4E,6E): ChEMBL469419   Y [ EMBL ]
ChemSpider	(1E,4E,6E): 8622469 (1Z,4E,6E): 30777515 (Ospecificerad stereokemi): 28688976
PubChem CID	(1E,4E,6E): 10447050
InChI (1E,4E,6E): InChI=1S/C19H16O3/c20-17(10-7-16-8-13-19(22)14-9-16)4-2-1-3-15-5- 11-18(21)12-6-15/h1-14,21-22H/b3-1+,4-2+,10-7+ Nyckel: PALMCMYYFAHUGA-BPTNNVFMSA-N (1Z,4E,6E): Nyckel: PALMCMYYFAHUGA-ZRFKDBLFSA-N (Ospecificerad stereokemi): Nyckel: PALMCMYYFAHUGA-UHFFFAOYSA-N
LEDER (1E,4E,6E): c1cc(ccc1C=CC=CC(=O)C=Cc2ccc(cc2)O)O
Egenskaper
Kemisk formel	C19H16O3 _ _ _ _ _
Molar massa	292,334 g·mol -1
Utseende	Gult pulver
Smältpunkt	168–170 °C (334–338 °F; 441–443 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

1,7-bis(4-hydroxifenyl)-1,4,6-heptatrien-3-on är en naturlig produkt , en curcuminoid antioxidant som finns i gurkmeja ( Curcuma longa ) och torch ingefära ( Etlingera elatior ).

Struktur och isolering

Den helt trans-dubbelbindande isomeren (1E,4E,6E)-1,7-bis(4-hydroxifenyl)-1,4,6-heptatrien-3-on karakteriserades först fullständigt när den isolerades från extrakt av rhizomer av gurkmeja ( Curcuma longa ) 1993. Den har senare hittats i andra arter, inklusive etlingera elatior . Ett mycket stort antal liknande föreningar finns i gurkmeja och ingefära. Dessa har studerats omfattande i deras roll som antioxidanter och för deras potentiella farmakologiska egenskaper.

(1Z)-dubbelbindningsisomeren är dåligt karakteriserad i litteraturen och den och föreningarna med ospecificerad stereokemi kan i själva verket vara modermolekylen helt E.

Egenskaper

Mohamad et al. (2005) fann att curcuminoiderna 1,7-bis(4-hydroxifenyl)-1,4,6-heptatrien-3-on, demetoxicurcumin och 16-hydroxylabda-8(17),11,13-trien-15, 16-olid hämmar lipidperoxidation mer potent än alfa-tokoferol .

Se även

• Diarylheptanoid

Vidare läsning

•   Meng, Fan-Cheng; Zhou, Yan-Qing; Ren, Dai; Wang, Ruibing; Wang, Chunming; Lin, Li-Gen; Zhang, Xiao-Qi; Ja, Wen-Cai; Zhang, Qing-Wen (2018). "Gurkmeja: En översyn av dess kemiska sammansättning, kvalitetskontroll, bioaktivitet och farmaceutiska tillämpning". Naturliga och konstgjorda smakämnen och livsmedelsfärgämnen . s. 299–350. doi : 10.1016/B978-0-12-811518-3.00010-7 . ISBN 9780128115183 .
•   Agarwal, Shweta; Mishra, Ritu; Gupta, Anil Kumar; Gupta, Atul (2018). "Gurkmeja: Isolering och syntes av viktiga biologiska molekyler". Syntes av läkemedel från växter . s. 105–125. doi : 10.1016/B978-0-08-102071-5.00005-2 . ISBN 9780081020715 .