1,2,4,5-cyklohexantetrol

1,2,4,5-cyklohexantetrol
1,2,4,5-cyclohexanetetrol (generic).png
Generisk struktur av 1,2,4,5-
cyklohexantetrolnamn
Föredraget IUPAC-namn
Cyklohexan-1,2,4,5-tetrol
Andra namn
1,2,4,5-tetrahydroxicyklohexan
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI=1S/C6H12O4/c7-3-1-4(8)6(10)2-5(3)9/h3-10H,1-2H2
    Nyckel: RDIDGZFQASQXBU-UHFFFAOYSA-N
  • C1C(C(CC(C1O)O)O)O
Egenskaper
C6H12O4 _ _ _ _ _
Molar massa 148,158 g-mol -1
Densitet 1,6±0,1 g/cm3
Smältpunkt 91,3 °C (196,3 °F; 364,4 K) uppskattad
Kokpunkt 297,1±40,0 uppskattat
mycket lättlöslig i vatten
Faror
Flampunkt 149,8±21,9 °C
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

1,2,4,5-cyklohexantetrol (även kallad cyklohexan-1,2,4,5-tetrol , 1,2,4,5-tetrahydroxicyklohexan eller para -cyklohexantetrol ) är en organisk förening vars molekyl kan beskrivas som en cyklohexan med fyra hydroxylgrupper (OH) substituerade med väteatomer på två icke intilliggande par av intilliggande kolatomer . Dess formel kan skrivas C
6 H
12 O
4 , C
6 H
8 (OH)
4 , eller [–( CH(OH) –) 2 – CH
2 –] 2 .

Det finns 7 isomerer med samma strukturformel , som är bland de 43 isomererna av cyklohexantetrol . De är alla polyoler , närmare bestämt tetroler och cyklitoler . Vissa av dem har biologiskt viktiga roller i vissa organismer.

Isomerer och nomenklatur

Det finns 7 olika isomerer av denna förening, som skiljer sig i orienteringen av de fyra hydroxylerna i förhållande till ringens medelplan. De kan betecknas med bokstaven "α" eller "β" efter varje kolindex ("2α","2β","4β", etc.), för att indikera motsvarande sida av planet i förhållande till 1-hydroxylen; eller genom att lista alla "α"-indexen, sedan ett snedstreck "/", sedan "β"-indexen (eller "0" om den andra listan är tom).

De möjliga isomererna är:

  • 1α,2α,4α,5α- , 1,2,4,5/0- eller all- cis , med alla hydroxyler på samma sida (achiral).
  • la, 2a, 4a, 5p- eller 1,2,4/5- och dess enantiomer.
  • la, 2a, 4p, 5p- eller 1,2/4,5- (achiral).
  • la, 2p, 4p, 5a- eller 1,4/2,5- (achiral).
  • 1α,2β,4α,5β- eller 1,2/4,5- och dess enantiomer.

Syntes

Metoder som har använts för framställning av 1,2,4,5-cyklohexantetroler inkluderar: reduktion eller hydrering av (1) tri-hydroxicyklohexanoner, (2) hydroxylerade aromater eller (3) hydroxylerade kinoner; (4) hydrogenolys av dibromcyklohexantetroler; (5) hydratisering av diepoxicyklohexaner; och hydroxylering av (6) cyklohexadiener eller (7) cyklohexendioler.

År 1998 rapporterade Ahmet Maras och andra syntesen av racemisk 1,4/2,5-cyklohexantetrol (den kirala trans - trans para- isomeren) genom hydroxylering av 1,4-cyklohexadien med stökiometrisk mängd väteperoxid ( H
2 O
2 , 30 % i 1-butanol ), med selendioxid som katalysator . Utbytet var 88 %, utan några spår av 1,5/2,4-isomeren. Den racemiska 1,4/2,5-isomeren är löslig i etanol och ger färglösa kristaller med smältpunkt 194–196 °C. (+)-enantiomeren är betitol, en naturlig produkt som först identifierades i sockerbetor . Den rena 1α,2α,4α,5α enantiomeren kristalliserar som ett monohydrat i den monokliniska C2-gruppen (a = 10,675 Å , b = 7,3502 Å, c = 5,1968 Å, β = 103,877°)

  1. ^ a b CON och CBN IUPAC-kommissioner på nomenklaturen (1968): "Nomenklaturen av Cyclitoler - Tentativa regler". European Journal of Biochemistry , volym 5, sidorna 1-12. doi : 10.1111/j.1432-1033.1968.tb00328.x
  2. ^ a b G. E. McCasland, Stanley Furuta, LF Johnson och JN Shoolery (1963): Syntes av de fem diastereomera 1,2,4,5-cyklohexanetetrolerna. Konfigurationsbevis för kärnmagnetisk resonans . Journal of Organic Chemistry , volym 28, nummer 4, sid 894-900. doi : 10.1021/jo01039a002
  3. ^ Ahmet Maras, Mesut Erden, Hasan Seçen och Yasar Sütbeyaz (1998): "Enpotssyntes från 1,4-cyklohexadien av (±)-1,4/2,5-cyklohexanetetrol, ett naturligt förekommande cyklitolderivat". Carbohydrate Research , volym 308, nummer 3–4, april , sid 435-437. doi : 10.1016/S0008-6215(98)00073-1
  4. ^ EO von Lippmann (1901), Chemische Berichte , volym 34, sid 1159-1162.
  5. ^ JD Ramanathan, JS Craigie, J. McLachlan, DG Smith och AG McInnes (1966): Tetrahedron Letters , volym 1966, sidorna 1527-1531.
  6. ^ JS Craigie, J. McLachlan och RD Tocher (1968): Canadian Journal of Botany , volym 46, sidorna 605-611.
  7. ^ G. Mehta, S. Sen och S. Dey (2005). "(1S*,2S*,4S*,5S*)-cyklohexan-1,2,4,5-tetrolmonohydrat". Acta Crystallographica , volym C-61, sid o358-o360. doi : 10.1107/S0108270105011066
  8. ^ T. Posternak et al. (1955): Helvetica Chimica Acta , volym 38, sid 208-.
  9. ^ R. Criegee och P. Becher (1957): Chemische Berichte , volym 90, sid 2516-.
  10. ^ Nihat Akbulut och Metin Balci (1988): "En ny och stereospecifik syntes av cyklitoler: (1,2,4/3)-, (1,2/3,4)- och (1,3/2,4) )-cyklohexantetroler". Journal of Organic Chemistry , volym 53, nummer 14, sid 3338-3342. doi : 10.1021/jo00249a039
  11. ^ JS Craigie (1969): "Några salthalt-inducerade förändringar i tillväxt, pigment och Cyclohexanetetrol innehåll av Monochrysis lutheri ". Journal of the Fisheries Research Board of Canada , volym 26, nummer 11, sid 2959-2967. doi : 10.1139/f69-282
  12. ^ Th. Posternak och H. Friedli (1953): "Recherches dans la série des cyclitols XVI. Sur quelques cyclohexane-tétrols-1,2,3,4". Helvetica Chimica Acta , volym 36, nummer 1, sidorna 251-259. doi : 10.1002/hlca.19530360131
  13. ^ Théodore Posternak och Dominique Reymond (1953): "Recherches dans la serie des cyclitols XVII. Sur l'oxidation de divers cyclitols par Acetobacter suboxydans". Helvetica Chimica Acta , volym 36, nummer 1, sid 260-268. doi : 10.1002/hlca.19530360132
  14. ^ T. Posternak och D. Reymond (1955): "Recherches dans la serie des cyclitols XXI. Sur la konfiguration av cyclohexane-tétrols et -triols optiquement actifs. Sur l'oxidation biochimique du cyclohexane-tétrol-1,4/2, 3 (dihydro-konduritol)". Helvetica Chimica Acta , volym 38, nummer 1, sid 195-205. doi : 10.1002/hlca.19550380123
Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1,2,4,5-Cyclohexanetetrol&oldid=1092078522 "