1,1,1-Tris(aminometyl)etan
ethane.svg)
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2-(aminometyl)-2-metylpropan-1,3-diamin |
|
| Andra namn TÄMJA
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.149.897 |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| CH3C ( CH2NH2 ) 3 _ _ _ | |
| Molar massa | 117,20 |
| Utseende | Färglös vätska |
| Densitet | 1,0 g/cm 3 |
| Kokpunkt | 264,0 °C (507,2 °F; 537,1 K) |
| Faror | |
| Flampunkt | 128,6 °C (263,5 °F; 401,8 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
1,1,1-Tris(aminometyl)etan ( TAME ) är en organisk förening med formeln CH3C ( CH2NH2 ) 3 . Det är en färglös vätska. Den klassificeras som en tripodalligand av polyamin , dvs. kapabel att binda till metalljoner genom tre ställen och är följaktligen en tridentat kelatbildande ligand , som upptar en yta av koordinationspolyedern.
Förberedelse
TAME syntetiseras genom Pd/C-katalyserad hydrering av 1,1,1-tris(azidometyl)etan. Även om azider är potentiellt explosiva, är de utmärkta och praktiska källor till primära aminer . Den erforderliga tris(azidometyl)etanen erhålls från tritosylatet genom saltmetates med användning av natriumazid . Dessa två steg är:
- 3 NaN 3 + CH 3 C(CH 2 OTs) 3 → CH 3 C(CH 2 N 3 ) 3 + 3 NaOTs
- 3 H 2 + CH 3 C(CH 2 N 3 ) 3 → CH 3 C(CH 2 NH 2 ) 3 + 3 N 2
Komplex av TAME
Den tripodala TAME- liganden koordinerar ansiktet till metalljoner. Denna stereokemiska egenskap har utnyttjats vid framställningen av platina(IV)-burkomplex, t.ex. [Pt(tam) 2 ] 4+ , som är ett Pt(IV)-komplex med sex koordinater. Platina i sitt +4-oxidationstillstånd har ad 6 -konfiguration och är kinetiskt inert. Av denna anledning initieras bildningen av [Pt(tam) 2 ] 4+ genom att installera TAME på en platina(II)-prekursor. Det resulterande kvadratiska plana komplexet oxideras med [PtCl 6 ] 2− för att producera mål-Pt(IV)-derivaten.