(Klormetylen)trifenylfosforan

(Klormetylen)trifenylfosforan
Namn
	Föredraget IUPAC-namn (Klormetyliden)tri(fenyl)-A5 - fosfan
Identifierare
CAS-nummer	29949-92-6;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	366640;
PubChem CID	414080;
	InChI InChI=1S/C19H16ClP/c20-16-21(17-10-4-1-5-11-17,18-12-6-2-7-13-18)19-14-8-3-9- 15-19/h1-16H Nyckel: KIZBYQRDCHVQID-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER C1=CC=C(C=C1)P(=CCl)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3;
Egenskaper
Kemisk formel	C19H16Cl P _ _ _ _
Molar massa	310,76 g-mol -1
Utseende	vit fast substans
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

(Klormetylen)trifenylfosforan är den organiska fosforföreningen med formeln Ph ₃ P=CHCl (Ph = fenyl ). Det är ett vitt fast ämne men genereras vanligtvis och används in situ som ett reagens i organisk syntes . Det är strukturellt och kemiskt besläktat med metylentrifenylfosforan .

Reagenset framställs från klormetylfosfoniumsaltet [Ph ₃ PCH ₂ Cl] Cl genom behandling med stark bas. Fosfoniumföreningen genereras genom behandling av trifenylfosfin med klorjodmetan .

(Klormetylen)trifenylfosforan omvandlar aldehyder till vinylklorider:

RCHO + Ph3P _{= CHCl → RCH=} CHCl + _Ph3PO

Dessa vinylklorider genomgår dehydroklorering för att ge alkyner :

RCH=CHCl + NaN(SiMe3 ₎ 2 _→ RC≡CH + NaCl + HN( _SiMe3 ) ₂

Besläktade föreningar

(Jodmetylen)trifenylfosforan
(Diklormetylen)trifenylfosforan

^ Appel, Rolf; Morbach, Wolfgang (1977). "(Klormetylen)trifenylfosforan". Angewandte Chemie International Edition på engelska . 16 (3): 180–181. doi : 10.1002/anie.197701801 .
^ Marth, Charles F. (2001). "Klormetyltrifenylfosfoniumklorid". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . doi : 10.1002/047084289X.rc134 . ISBN 0471936235 .
^ Morin, Mathieu A.; Rohe, Samantha; Elgindy, Cecile; Sherburn, Michael S. (2020). "Framställning av en Z-jodalken genom Stork-Zhao-Wittig-olefinering, stereoretentionslitium-jodutbyte och Z-boronsyra Pinacol Ester-syntes" . Organiska synteser . 97 : 217–231. doi : 10.15227/orgsyn.097.0217 .
^ Speciale, AJ; Ratts, KW; Bissing, DE (1965). "Diklormetylentrifenylfosforan och β,β-diklor-p-dimetylaminostyren". Organiska synteser . 45 : 33. doi : 10.15227/orgsyn.045.0033 .

[1] Appel, Rolf; Morbach, Wolfgang (1977). "(Klormetylen)trifenylfosforan". Angewandte Chemie International Edition på engelska . 16 (3): 180–181. doi : 10.1002/anie.197701801 .

[2] Marth, Charles F. (2001). "Klormetyltrifenylfosfoniumklorid". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . doi : 10.1002/047084289X.rc134 . ISBN 0471936235 .

[3] Morin, Mathieu A.; Rohe, Samantha; Elgindy, Cecile; Sherburn, Michael S. (2020). "Framställning av en Z-jodalken genom Stork-Zhao-Wittig-olefinering, stereoretentionslitium-jodutbyte och Z-boronsyra Pinacol Ester-syntes" . Organiska synteser . 97 : 217–231. doi : 10.15227/orgsyn.097.0217 .

[4] Speciale, AJ; Ratts, KW; Bissing, DE (1965). "Diklormetylentrifenylfosforan och β,β-diklor-p-dimetylaminostyren". Organiska synteser . 45 : 33. doi : 10.15227/orgsyn.045.0033 .