(2R ) -2-metylpent-4-ensyra

(2R ) -2-metylpent-4-ensyra
Namn
	Föredraget IUPAC-namn (2R ) -2-metylpent-4-ensyra
Identifierare
CAS-nummer	63527-49-1 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	5506024;
EG-nummer	216-404-7;
PubChem CID	7167861;
UNII	4EC6RYQ4M5 ;
	InChI InChI=1S/C6H10O2/c1-3-4-5(2)6(7)8/h3,5H,1,4H2,2H3,(H,7,8)/t5-/m1/s1 Nyckel: HVRZYSHVZOELOH-RXMQYKEDSA-N ;
	LEDER CC(CC=C)C(=O)O;
Egenskaper
Kemisk formel	C6H10O2 _ _ _ _ _
Molar massa	114,144 g·mol -1
Densitet	0,946 g/cm3
Smältpunkt	87–88 °C (189–190 °F; 360–361 K)
Ångtryck	0,237 Torr
Surhet (p K a )	4,67
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

( 2R )-2-Methylpent-4-ensyra är en organisk syra med den kemiska formeln C ₆ H ₁₀ O ₂ . Andra namn för denna molekyl inkluderar ( R )-2-metyl-4-pentensyra, ( R )-(−)-2-metyl-4-pentensyra och metylallyättiksyra.

Syntes

( R )-2-metylpent-4-ensyra kan syntetiseras med användning av ett kiralt hjälpmedel såsom ett oxazolidinonderivat , populärt av David Evans . En syntesväg består av tre steg:

acylering av oxazolidinonen med användning av trietylamin som bas och DMAP som en acylbärarkatalysator
addition av en pentengrupp via enolataddition med användning av natriumbis(trimetylsilyl)amid som bas och allyljodid som pentendonator
och klyvning av oxazolidinonen med LiOH-lösning i väteperoxid. och sulfit för att reducera peroxiden till syran.

Används

( R )-2-metylpent-4-ensyra kan också användas vid syntes av andra kirala föreningar. Till exempel har det använts i processen att syntetisera läkemedlet Sacubitril som ett reagens för att lägga till ett kiralt centrum till molekylen.