a-cyklodextrin

Α-Cyclodextrin

Namn
IUPAC-namn cyklomaltohexaos
Systematiskt IUPAC-namn cyklohexakis-(1-→4)-a- D -glukopyranosyl
Andra namn Cyklohexaamylos Cyklohexadextrin Cyklomaltohexos α-Cycloamylos α-Dextrin
Identifierare
CAS-nummer	10016-20-3 (hydrat)   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:40585
ChEMBL	ChEMBL1230813
ChemSpider	392705
DrugBank	DB01909
ECHA InfoCard	100.029.995
EG-nummer	233-007-4
KEGG	D08846
PubChem CID	444913
UNII	Z1LH97KTRM (hydrat)   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7030698
InChI InChI=1S/C36H60O30/c37-1-7-25-13(43)19(49)31(55-7)62-26-8(2-38)57-33(21(51)15(26) 45)64-28-10(4-40)59-35(23(53)17(28)47)66-30-12(6-42)60-36(24(54)18(30)48) 65-29-11(5-41)58-34(22(52)16(29)46)63-27-9(3-39)56-32(61-25)20(50)14(27) 44/h7-54H,1-6H2/t7-,8-,9-,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20 -,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31-,32-,33-,34-,35-,36-/ m1/s1 Nyckel: HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N
LEDER C([C@H]1[C@H]2[C@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@H]3[C@H] (O[C@H]([C@H]([C@H]3O)O)O[C@@H]4[C@H](O[C@@H]([C@) @H]([C@H]4O)O)O[C@@H]5[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]5O)O )O[C@@H]6[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]6O)O)O[C@@H]7[C@ H](O[C@H](O2)[C@@H]([C@H]7O)O)CO)CO)CO)CO)CO)O)O)O
Egenskaper
Kemisk formel	C36H60O30 _ _ _ _ _
Molar massa	972,846 g·mol -1
Utseende	vit fast substans
Smältpunkt	507 °C (945 °F; 780 K) vid snabba uppvärmningshastigheter, sönderdelning under 300 °C för konventionell uppvärmning
Vattenlöslighet	14,5 g/100 ml
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

α-cyklodextrin ( alfa -cyklodextrin), ibland förkortat α-CD , är en hexasackarid som härrör från glukos . Det är relaterat till β- (beta) och γ- (gamma) cyklodextriner , som innehåller sju respektive åtta glukosenheter. Alla cyklodextriner är vita, vattenlösliga fasta ämnen med minimal toxicitet. Cyklodextriner tenderar att binda andra molekyler i sina kvasi-cylindriska inre. Detta inkluderande (och frigörande) beteende leder till tillämpningar inom medicin. Föreningen är av stort intresse eftersom den uppvisar värd-gästegenskaper och bildar inklusionsföreningar .

Strukturera

Huvudartikel: cyklodextrin § Struktur

I a-cyklodextrin är de sex glukossubenheterna länkade ände till ände via a-1, 4-kopplingar. Resultatet har formen av en avsmalnande cylinder, med sex primära alkoholer på ena sidan och tolv sekundära alkoholgrupper på den andra. Den yttre ytan av cyklodextriner är något hydrofil medan den inre kärnan är hydrofob.

Tre representationer av a-cyklodextrin.

Ansökningar

α-Cyclodextrin marknadsförs för en rad medicinska, hälsovårds- och mat- och dryckstillämpningar. För läkemedelstillförsel ger detta cyklodextrin vattenlöslighet till hydrofoba läkemedel och stabilitet till labila läkemedel.

Kristallstruktur av en rotaxan med en α-cyklodextrin makrocykel .

Syntes

Cyklodextriner är naturliga stärkelseomvandlingsprodukter. För industriellt bruk tillverkas de genom enzymatisk nedbrytning från vegetabiliska råvaror, såsom majs eller potatis. Först görs stärkelsen flytande antingen genom värmebehandling eller med användning av a-amylas. Därefter tillsätts cyklodextringlykosyltransferas (CGTas) för enzymatisk omvandling. CGTaser producerar olika cyklodextriner. Selektiviteten hos syntesen kan förbättras genom att lägga till specifika gäster.

Se även

• p-cyklodextrin