tellurocystein

tellurocystein
L-tellurocysteine-2D-skeletal.png
Namn
IUPAC-namn
(2R ) -2-amino-3-tellanylpropansyra
Andra namn
tellurocystin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI=1S/C3H7NO2Te/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)
    Nyckel: PRMLZSRTFWAUAH-UHFFFAOYSA-N
  • C(C(C(=O)O)N)[TeH]
Egenskaper
C3H7NO2Te _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 216,69 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Tellurocystein ( i vissa publikationer HTeCH2CH ( NH2 )CO2H ) hänvisad till som Te-Cys är en aminosyra med formeln . Det skulle vara den tunga analogen av serin , cystein och selenocystein . Tellurol (RTeH) är en sällsynt och bräcklig funktionell grupp, särskilt alkylderivat. Dessutom är C-Te-bindningen (200 kJ/mol) svag jämfört med 234 kJ/mol för C-Se-bindningen. Dessa faktorer kombineras för att göra tellurocystein mycket labilt. Även selenocystein förekommer endast sällan i naturen. Istället för tellurocystein isoleras i allmänhet tellurocystin istället. Den har formeln (TeCH2CH ( NH2 ) CO2H ) 2 , med en central Te-Te-bindning.

Egenskaper

Svampen Aspergillus fumigatus är kapabel att inkorporera tellurocystein (och tellurometionin) i proteiner när den odlas i lämpliga medier.

När tellurocystein inkorporeras i glutationtransferas hämmade tellurocystein effektivt aminoacylering och ökade effektiviteten av glutationperoxidas .

Syntes

Struktur av L -tellurocystin.

L -Tellurocystin har framställts i lågt utbyte från en skyddad form av 3-jod alanin . Sålunda reagerar metyl-(2R ) -2-[( tert -butoxikarbonyl)amino]-3-jodpropionat med litiumtellurid för att producera tellurocystin.