filippinska

Ej att förväxla med filippiner .

filippinska III

Namn
Föredraget IUPAC-namn (3R , 4S , 6S , 8S , 10R , 12R , 14R , 16S , 17E , 19E , 21E , 23E , 25E , 27S , 28R ) -4,6 ,8,10,12,14,16,27-oktahydroxi-3-[( IR )-1-hydroxihexyl]-17,28-dimetyl-1-oxacyklooktacosa-17,19,21,23,25-pentaen- 2-ett
Identifierare
CAS-nummer	480-49-9   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	21106312   Y
ECHA InfoCard	100.164.904
KEGG	D04186   Y
Maska	filippinska
PubChem CID	6433194
UNII	87Z59R7D14   Y
InChI InChI=1S/C35H58O11/c1-4-5-11-16-31(42)34-33(44)22-29(40)20-27(38)18-25(36)17-26(37) 19-28(39)21-32(43)23(2)14-12-9-7-6-8-10-13-15-30(41)24(3)46-35(34)45/ h6-10,12-15,24-34,36-44H,4-5,11,16-22H2,1-3H3/b7-6+,10-8+,12-9+,15-13+, 23-14+/t24-,25+,26-,27+,28-,29+,30+,31+,32+,33+,34-/m1/s1   Y Nyckel: IMQSIXYSKPIGPD-NKYUYKLDSA-N   Y InChI=1/C35H58O11/c1-4-5-11-16-31(42)34-33(44)22-29(40)20-27(38)18-25(36)17-26(37) 19-28(39)21-32(43)23(2)14-12-9-7-6-8-10-13-15-30(41)24(3)46-35(34)45/ h6-10,12-15,24-34,36-44H,4-5,11,16-22H2,1-3H3/b7-6+,10-8+,12-9+,15-13+, 23-14+/t24-,25+,26-,27+,28-,29+,30+,31+,32+,33+,34-/m1/s1 Nyckel: IMQSIXYSKPIGPD-NKYUYKLDBD
LEDER CCCCC[C@H](O)[C@H]1C(=O)O[C@H](C)[C@@H](O)\C=C\C=C\C=C\ C=C\C=C(/C)[C@H](O)C[C@H](O)C[C@H](O)C[C@H](O)C[C @H](O)C[CH](O)C[CH]10
Egenskaper
Kemisk formel	C35H58O11 _ _ _ _ _
Molar massa	654,838 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Filipin är en blandning av kemiska föreningar som först isolerades av kemister på Upjohn -företaget 1955 från mycelet och kulturfiltraten från en tidigare okänd aktinomycet , Streptomyces filipinensis . Det upptäcktes i ett jordprov som samlats in på de filippinska öarna , därav namnet filipin. Isolatet hade potent antifungal aktivitet. Den identifierades som en polyenmakrolid baserat på dess karakteristiska UV-Vis och IR -spektra.

Funktioner

Även om polyenmakrolidantibiotika uppvisar potent antifungal aktivitet, är de flesta för toxiska för terapeutiska tillämpningar, med undantag för amfotericin B och nystatin A1 . Till skillnad från amfotericin B och nystatin A1 som bildar sterolberoende jonkanaler , anses filipin vara en enkel membranstörare. Eftersom filipin är mycket fluorescerande och binder specifikt till kolesterol , har det funnit en utbredd användning som en histokemisk färgning för kolesterol. Denna metod för att detektera kolesterol i cellmembran används kliniskt i studien och diagnostiken av Niemann-Picks sjukdom typ C.

Det används också inom cellulär biologi som en hämmare av endocytosvägen från flotten/kaveolerna på däggdjursceller (vid koncentrationer runt 3 µg/ml) [

Typer

Filipin är en blandning av fyra komponenter - filipin I (4%), II (25%), III (53%) och IV (18%) - och bör kallas filippinkomplexet.

• Huvudkomponenten, filipin III, har den struktur som föreslogs av Ceder och Ryhage för filippinkomplexet.
• Filipin I, som har varit svår att karakterisera, är troligen en blandning av flera komponenter som var och en har två hydroxylgrupper färre än filipin III.
• Masspektrometri och NMR -data indikerar att Filipin II är 1'-deoxi-filipin III.
• Filipin IV är isomer till filipin III. Deras NMR-spektra är nästan identiska med den största skillnaden är delningsmönstret för protonen vid C2. Detta indikerar att filipin IV troligen är epimeriskt mot filipin III vid antingen C1' eller C3.

Den relativa och absoluta stereokemin för filipin III bestämdes genom 13C NMR-acetonidanalys.

externa länkar

• filippinska vid US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)