Zeocin

Zeocin
Phleomycin D1.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
(2 4 R ,7 S ,10 S ,11 S ,12 R ,15 S , 16 R ,18 2 R ,18 3 S ,18 4 S ,18 5 S ,18 6 S ,19 2 R ,19 3 S , 194S , 195R , 196R )-15-{6-amino-2-[(1S ) -3-amino-1 - {[(2S ) -2,3 -diamino- 3- oxopropyl]amino}-3-oxopropyl]-5-metylpyrimidin-4-karboxamido}-14- ( {4-[(diaminometyliden)amino]butyl}karbamoyl)-11,18 4 ,18 5 ,20 3 ,20 5 -pentahydroxi-7-[( lR )-1-hydroxietyl]-186,206 - bis(hydroximetyl)-16-(lH - imidazol - 5-yl)-10,12-dimetyl-6,9, 14-trioxo- 24,25 - dihydro-17,19-dioxa-5,8,13-triaza-1(2),2(4,2)-bis([1,3]tiazola)-18 ( 2,3),20(2)-bis(oxana)ikosafan-204 - ylkarbamat
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C55H86N20O21S2/c1-19-32(72-45(75-43(19)58)24(11-30(57)79)67-12-23(56)44(59)85)49( 89)74-34(40(25-13-63-18-68-25)94-53-42(38(83)36(81)28(14-76)93-53)95-52-39( 84)41(96-55(62)91)37(82)29(15-77)92-52)50(90)69-21(3)35(80)20(2)46(86)73- 33(22(4)78)48(88)65-10-7-31-70-27(17-97-31)51-71-26(16-98-51)47(87)64-8- 5-6-9-66-54(60)61/h13,16,18,20-24,27-29,33-42,52-53,67,76-78,80-84H,5-12, 14-15,17,56H2,1-4H3,(H2,57,79)(H2,59,85)(H2,62,91)(H,63,68)(H,64,87)(H, 65,88)(H,69,90)(H,73,86)(H,74,89)(H2,58,72,75)(H4,60,61,66)
    Nyckel: CWCMIVBLVUHDHK-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C55H86N20O21S2/c1-19-32(72-45(75-43(19)58)24(11-30(57)79)67-12-23(56)44(59)85)49( 89)74-34(40(25-13-63-18-68-25)94-53-42(38(83)36(81)28(14-76)93-53)95-52-39( 84)41(96-55(62)91)37(82)29(15-77)92-52)50(90)69-21(3)35(80)20(2)46(86)73- 33(22(4)78)48(88)65-10-7-31-70-27(17-97-31)51-71-26(16-98-51)47(87)64-8- 5-6-9-66-54(60)61/h13,16,18,20-24,27-29,33-42,52-53,67,76-78,80-84H,5-12, 14-15,17,56H2,1-4H3,(H2,57,79)(H2,59,85)(H2,62,91)(H,63,68)(H,64,87)(H, 65,88)(H,69,90)(H,73,86)(H,74,89)(H2,58,72,75)(H4,60,61,66)
    Nyckel: CWCMIVBLVUHDHK-UHFFFAOYAG
  • CC1=C(N=C(N=C1N)[C@H](CC(=O)N)NC[C@@H](C(=O)N)N)C(=O)N[C @@H]([C@H](C2=CN=CN2)O[C@H]3[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H]( O3)CO)O)O)O[C@H]4[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)OC(= O)N)O)C(=O)N[C@H](C)[C@H]([C@H](C)C(=O)N[C@H]([C@) @H](C)O)C(=O)NCCC5=N[C@H](CS5)C6=NC(=CS6)C(=O)NCCCCN=C(N)N)O
Egenskaper
C55H86N20O21S2 _ _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 1 427,53 g ·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Zeocin är ett handelsnamn för en formulering av fleomycin D1 , ett glykopeptidantibiotikum och ett av fleomycinerna från Streptomyces verticillus som tillhör bleomycinfamiljen av antibiotika. Det är ett bredspektrumantibiotikum som är effektivt mot de flesta aeroba organismer inklusive bakterier, trådformiga svampar, jäst, växt- och djurceller. Det orsakar celldöd genom att interkalera i DNA och inducera dubbelsträngade brott av DNA.

Zeocin är ett registrerat varumärke som tillhör InvivoGen.

Egenskaper

Zeocin är blå till färgen på grund av närvaron av kopparjon Cu 2+ . Denna kopparkelaterade form är inaktiv. reduceras Cu 2+ till Cu + och avlägsnas sedan. Därefter aktiveras Zeocin och kan sedan binda och klyva DNA. Verkningsmekanismen är dock ännu inte helt klarlagd.

Användande

Zeocin och andra relaterade kemikalier i bleomycinfamiljen av föreningar används primärt inom molekylärbiologin som ett antibiotikum, speciellt för valet av eukaryota cellinjer när de används tillsammans med vektorer som innehåller en selekterbar markör för zeocinresistens. Zeocin är betydligt billigare än fleomycin, fungerar bättre i minimala medier och används därför ofta företrädesvis i studier.

Resistens mot Zeocin förlänas av produkten av Sh ble -genen som först isolerades från Streptoalloteichus hindustanus . Sh ble- genprodukten binder antibiotikan i ett ett-till-ett-förhållande så att det inte längre kan orsaka klyvning av DNA. Denna resistensgen används som en selekterbar markör i vissa klonings- och expressionsvektorer där Zeocin används som antibiotikum för selektion.

Plasmider med Zeocinresistens

pFUSE-Fc-plasmid [ citat behövs ]

pUNO1-Sh ble

pSELECT-zeo

pSELECT-GFPzeo

externa länkar

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Zeocin&oldid=1144820338 "