Trypanothione

Trypanothione

Reducerad form (överst) och oxiderad form (nederst)
Namn
Andra namn N1 , N8 -bis(glutationyl)spermidin
Identifierare
CAS-nummer	96304-42-6 (oxiderad)   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:35490   Y
ChemSpider	102998 (oxiderad)   Y 396023 (reducerad)   Y
PubChem CID	115098 (oxiderad)
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID70242197
InChI InChI=1S/C27H47N9O10S2/c28-16(26(43)44)4-6-20(37)35-18-14-47-48-15-19(36-21(38)7-5-17( 29)27(45)46)25(42)34-13-23(40)32-11-3-9-30-8-1-2-10-31-22(39)12-33-24( 18)41/h16-19,30H,1-15,28-29H2,(H,31,39)(H,32,40)(H,33,41)(H,34,42)(H,35) ,37)(H,36,38)(H,43,44)(H,45,46)/t16-,17-,18-,19-/m0/s1   Y Nyckel: LZMSXDHGHZKXJD-VJANTYMQSA-N   Y InChI=1/C27H47N9O10S2/c28-16(26(43)44)4-6-20(37)35-18-14-47-48-15-19(36-21(38)7-5-17( 29)27(45)46)25(42)34-13-23(40)32-11-3-9-30-8-1-2-10-31-22(39)12-33-24( 18)41/h16-19,30H,1-15,28-29H2,(H,31,39)(H,32,40)(H,33,41)(H,34,42)(H,35) ,37)(H,36,38)(H,43,44)(H,45,46)/t16-,17-,18-,19-/m0/s1 Nyckel: LZMSXDHGHZKXJD-VJANTYMQBI
LEDER O=C(O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H]1C(=O)NCC(=O)NCCCNCCCCCNC(=O)CNC(=O)[C@ @H](NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)CSSC1
Egenskaper
Kemisk formel	C 27 H 47 N 9 O 10 S 2 (oxiderad) C 27 H 49 N 9 O 10 S 2 (reducerad)
Molar massa	721,84 g/mol (oxiderad) 723,86 g/mol (reducerad)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Trypanothione är en ovanlig form av glutation som innehåller två glutationmolekyler förenade med en spermidin ( polyamin ) länk. Det finns i parasitiska protozoer som leishmania och trypanosomer . Dessa protozoala parasiter är orsaken till leishmaniasis , sömnsjuka och Chagas sjukdom . Trypanothione upptäcktes av Alan Fairlamb . Dess struktur bevisades genom kemisk syntes. Den är unik för Kinetoplastida och finns inte i andra parasitiska protozoer som Entamoeba histolytica . Eftersom denna tiol är frånvarande från människor och är avgörande för parasiternas överlevnad, enzymerna som gör och använder denna molekyl mål för utvecklingen av nya läkemedel för att behandla dessa sjukdomar.

Trypanothion-beroende enzymer inkluderar reduktaser , peroxidaser , glyoxalaser och transferaser . Trypanothione-disulfide reductase (TryR) var det första trypanothione-beroende enzymet som upptäcktes ( EC 1.8.1.12 ). Det är ett NADPH-beroende flavoenzym som minskar trypanothione disulfide. TryR är avgörande för överlevnad av dessa parasiter både in vitro och i den mänskliga värden.

En viktig funktion av trypanothione är i försvaret mot oxidativ stress . Här reducerar trypanotionberoende enzymer som tryparedoxinperoxidas ( TryP ) peroxider med hjälp av elektroner som doneras antingen direkt från trypanotion, eller via redoxmellanprodukten tryparedoxin ( TryX ). Trypanothion-beroende väteperoxidmetabolism är särskilt viktig i dessa organismer eftersom de saknar katalas . Eftersom trypanosomatiderna också saknar en motsvarighet till tioredoxinreduktas , är trypanotionreduktas den enda vägen som elektroner kan ta från NADPH till dessa antioxidantenzymer.