Taxodon
Namn | |
---|---|
IUPAC-namn
6a,11-dihydroxiabieta-7,9(11),13-trien-12-on
|
|
Föredraget IUPAC-namn
(4bS , 8aS , 9S ) -4,9-dihydroxi-4b,8,8-trimetyl-2-(propan-2-yl)-5,6,7,8,8a,9-hexahydrofenantren-3 (4bH ) -on |
|
Andra namn NSC122420, AC1L9XIL, CID457961
|
|
Identifierare | |
3D-modell ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
Egenskaper | |
C20H28O3 _ _ _ _ _ | |
Molar massa | 316,441 g·mol -1 |
Utseende | Gyllene kristallint fast material |
Smältpunkt | 176 till 177 °C (349 till 351 °F; 449 till 450 K) |
Olöslig | |
Löslighet i kloroform, alkohol, hexan, eter | Löslig |
Besläktade föreningar | |
Besläktade föreningar
|
Taxodione |
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
vad är ?) ( |
Taxodon är en naturligt förekommande diterpenoid som finns i Taxodium distichum (skallig cypress), Rosmarinus officinalis (rosmarin), flera salviaarter och andra växter, tillsammans med dess oxiderade omarrangemangsprodukt, taxodione. Taxodon och taxodione uppvisar anticancer , antibakteriell , antioxidant , svampdödande , insekticid och antifeedant aktiviteter.
Upptäckt
Taxodon isolerades först 1968 från fröna av Taxodium distichum (Bald Cypress) av S. Morris Kupchan och medarbetare. De rapporterade strukturbestämningen och grundläggande kemi för taxodon och dess oxiderade omarrangemangsprodukt, taxodion. Taxodon förekommer naturligt i form av (+)-taxodon.
Förekomst
Taxodon och/eller taxodione har identifierats i flera växter förutom Taxodium distichum inklusive: Rosmarinus officinalis (Rosmarin), Salvia barrelieri , Metasequoia glyptostroboides (Dawn Redwood), Salvia munzii (San Diego Sage), Salvia moorcroftiana , Salvia stamineavelandi , (C. Salvia), Salvia hypargeia , Salvia broussonetii , Salvia montbretii , Salvia nipponica , Salvia verbenaca (Wild Clary), Salvia lanigera , Salvia prionitis , Salvia deserta , Salvia phlomoides och Plectranthus hereroensis
Taxodon, taxodion och deras reaktionsprodukter har använts som arkeologiska och geologiska biomarkörer.
Analoger av taxodon och taxodione har också isolerats. 2-hydroxi taxodon och 2-hydroxi-taxodione har hittats i Salvia texana (Texas Sage). 5,6-didehydro-7-hydroxi-taxodon hittades i Salvia munzii . 7-Hydroxytaxodione, 7,7'-bistaxodione och 11,11'-didehydroxi-7,7'-dihydroxytaxodione hittades i Salvia montbretti .
Aktivitet
Taxodon och taxodione har in vivo -aktivitet mot Walker intramuskulärt karcinosarkom 256 hos råttor (25 respektive 40 mg/kg) och in vitro -aktivitet mot celler härrörande från humant karcinom i nasofarynx (KB) (ED50 = 0,6 och 3 ug/ml respektive). Taxodon och taxodione uppvisar svampdödande aktivitet mot trärötningssvampar, där taxodion är särskilt aktivt mot Trametes versicolor och Fomitopsis palustris . Taxodione uppvisade den högsta antioxidantaktiviteten bland de testade diterpenoiderna från rötterna av Salvia barrelieri . Taxodon visade potenta antibakteriella effekter mot livsmedelsburna patogena bakterier , såsom Listeria monocytogenes ATCC 19166, Salmonella typhimurium KCTC 2515, Salmonella enteritidis KCTC 2021, Escherichia coli ATCC 8739, Escherichia coli 381 a81c, 487 coli O81c, 487 coli O81c, 487 coli O81c, 481000 CTC 2190, Staphylococcus aureus ATCC 6538 och Staphylococcus aureus KCTC 1916 Taxodon visade potent termicid aktivitet mot den underjordiska termiten , Reticulitermes speratus Kolbe. Taxodione sänker neuronal GABAA-receptor-opererad Cl-ström (IGABA). Taxodione kan ha potential vid behandling av hjärt-kärlsjukdom.
Användningen av taxodon och taxodione för att hämma hårväxt har patenterats. Behandling av benign prostataförstoring med taxodon har också patenterats.
Kemi
Taxodon var det första isolerade exemplet på en kinonmetid med ett labilt väte intill denna reaktiva kromofor . Kupchan visade att taxodon aromatiserar till en katekolketon vid exponering för mild syra . Luftoxidation av denna katekolketon ger taxodion .
Syntes
Taxodon omarrangeras lätt i närvaro av milda syror och reagerar lätt med nukleofiler . Även om taxodon uppvisar högre anticancer- och antibakteriell aktivitet än taxodion, undgick det skapandet i laboratoriet i över 25 år på grund av dess inneboende instabilitet. Under denna tid rapporterade flera olika grupper synteser av det mer stabila taxodionet.
1993 syntetiserades taxodon för första gången i en 16-stegssekvens med användning av en unik fenolbensylepoxidelektronomorganisation i det sista steget. Eftersom taxodon lätt sönderdelas till taxodion utgör denna syntes av taxodon också en formell syntes av taxodion.
Sedan syntesen av taxodon har det förekommit ytterligare synteser av taxodion och analoger.
Se även
externa länkar
- Den första totala syntesen av (±)-taxodon
- Sanchez, Anthony J.; Konopelski, Joseph P. (1994). "Fenolbensylepoxid till kinonmetidelektronomorganisation: syntesen av (±)-taxodon". J. Org. Chem. 59 (18): 5445–5452. doi : 10.1021/jo00097a057 .
- Taxodon, Pubchem inträde
- Kinonmetider, Steven Edward Rokit
- Biologiska och toxikologiska konsekvenser av kinonmetidbildning
- Nya framsteg i kemin av terpenoidtumörhämmare