Taxadien

Taxadien
Taxadiene.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
(4aS , 6S , 12aS ) -4,9,12a-trimetyl-1,2,4a,5,6,7,8,11,12,12a-dekahydro-6,10-metanobenso[10]annulen
Andra namn
Taxa-4,11-dien
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI=1S/C20H32/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3) 4/h7,16,18H,6,8-13H2,1-5H3/t16-,18+,20-/m0/s1
    Nyckel: FRJSECSOXKQMOD-HQRMLTQVSA-N
  • InChI=1/C20H32/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3) 4/h7,16,18H,6,8-13H2,1-5H3/t16-,18+,20-/m0/s1
    Nyckel: FRJSECSOXKQMOD-HQRMLTQVBK
  • C\1(=C2/CC[C@]3(C)CC/C=C(/C)[C@H]3C[C@H](CC/1)C2(C)C)C
Egenskaper
C20H32 _ _ _
Molar massa 272,476 g-mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Taxadien ( taxa-4,11-dien ) är en diterpen . Taxadien är den första engagerade mellanprodukten i syntesen av taxol . Sex hydroxyleringsreaktioner, och några andra, behövs för att omvandla taxadien till baccatin III .

Enzymatiskt produceras taxadien från geranylgeranylpyrofosfat av taxadiensyntas . En biokemisk produktion av taxadien i gramskala har rapporterats 2010 med användning av genetiskt modifierad Escherichia coli .