RAC 421-II

RAC 421-II

2-dimensionell struktur av RAC 421-II
3-dimensionell struktur av RAC 421-II
Identifierare
IUPAC-namn 1'-[3-(etylamino)propyl]spiro[2,3-dihydro-lH- naftalen -4,3'-pyrrolidin]-2',5'-dion
CAS-nummer	139085-58-8 HCl : 17502-62-4
PubChem CID	173268 HCl : 173267
ChemSpider	151278 HCl : 151277
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C18H24N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	300,402 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER CCNCCCN1C(=O)CC2(C1=O)CCCC3=CC=CC=C23
InChI InChI=InChI=1S/C18H24N2O2/c1-2-19-11-6-12-20-16(21)13-18(17(20)22)10-5-8-14-7-3-4- 9-15(14)18/h3-4,7,9,19H,2,5-6,8,10-13H2,1H3 Nyckel:NNCLGAIWSCXVEX-UHFFFAOYSA-N

RAC 421-II , även kallad RAC 421 , är ett kvartärt lokalbedövningsmedel som verkar genom intracellulär blockering av NaKATPas -kanalen.

Fungera

Som en kvartär ammoniumanalog av ett annat lokalbedövningsmedel, RAC 109, är RAC 421-II permanent laddad och kan därför inte passera det hydrofoba fosfolipidcellmembranet . Eftersom det inte kan diffundera över cellmembranet kan det inte utöva sina hämmande effekter på den intracellulära ytan av NaKATPase. Som sådan kan den bara utöva sina anestetiska egenskaper om den injiceras i nervfiberns cytosol . Hämning sker genom att låta natrium- och kaliumgradienterna över cellmembranet försvinna. NaKATPas-blockering hämmar företrädesvis avfyring av nociceptiva nervfibrer på grund av deras relativt låga celldiameter och så låga tolerans mot NaKATPas-hämmare.

Detta i motsats till icke-kvartära anestetika som bensokain och tetrakain som korsar cellmembranet i sina oladdade tillstånd och så kan de inducera anestetiska effekter vid applicering på den extracellulära sidan av membranet. De blir därefter laddade och aktiveras så i cytosolen för att utöva sina hämmande effekter på NaKATPas (NaKATPas-hämmande anestetika måste vara i laddat tillstånd för att bli aktiva).