Prismanes
Prismanerna är en klass av kolväteföreningar som består av prismaliknande polyedrar med olika antal sidor på den polygonala basen. Kemiskt är det en serie smälta cyklobutanringar (en ladderan , med all- cis /all- syn- geometri) som lindas runt för att förena sina ändar och bilda ett band, med cykloalkankanter . Deras kemiska formel är (C 2 H 2 ) n , där n är antalet cyklobutansidor (storleken på cykloalkanbasen), och det talet utgör också grunden för ett nomenklatursystem inom denna klass. De första kemikalierna i denna klass är:
| Strukturer |
|
|
|
|
|---|---|---|---|---|
| Vanligt namn |
Prismane [3]Prismane Triprismane |
Cubane ( föredragen ) [4]Prismane Tetraprismane |
[5]Prismane Pentaprismane |
[6]Prismane Hexaprismane |
| Kemisk formel |
( C2H2 ) 3C6H6 _ _ _ _ _ _ |
( C2H2 ) 4C8H8 _ _ _ _ _ _ |
( C2H2 ) 5C10H10 _ _ _ _ _ _ |
( C2H2 ) 6C12H12 _ _ _ _ _ _ |
| IUPAC nomenklatur | Tetracyklo [ 2.2.0.02,6.03,5 ] hexan | Pentacyklo[4.2.0.0 2,5 .0 3,8 .0 4,7 ]oktan | hexacyklo[4.4.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 .0 7,10 ]dekan | heptacyklo[6.4.0.0 2,7 .0 3,6 .0 4,11 .0 5,10 .0 9,12 ]dodekan |
| 3D-modeller | triprisman | kubanska | pentaprismane | hexaprisman |
Triprismane, tetraprismane och pentaprismane har syntetiserats och studerats experimentellt, och många högre medlemmar i serien har studerats med hjälp av datormodeller . De första flera medlemmarna har verkligen geometrin av ett vanligt prisma, med platta n -gonbaser. När n blir allt större, finner dock modelleringsexperiment att mycket symmetrisk geometri inte längre är stabil, och molekylen förvrängs till mindre symmetriska former. En serie av modelleringsexperiment visade att från och med [11]prismane, är den reguljära prismaformen inte en stabil geometri. Till exempel skulle strukturen av [12]prisman ha cyklobutankedjan vriden, med de tvåsidiga baserna icke-plana och icke-parallella.
Icke-konvexa prismaner
För stora basstorlekar kan några av cyklobutanerna smältas mot varandra, vilket ger en icke-konvex polygonbas. Dessa är geometriska isomerer av prismanerna. Två isomerer av [12]prisman som har studerats beräkningsmässigt heter helvetan och israelan, baserat på de stjärnliknande formerna på ringarna som bildar deras baser. Detta undersöktes beräkningsmässigt efter att ursprungligen föreslagits som ett aprilskämt. Deras namn hänvisar till formerna som finns på flaggorna för Schweiz respektive Israel .
Polyprismaner
Polyprismanerna består av flera prismaner staplade bas-till-bas. Kolen på varje mellannivå – n -gonbaserna där prismanerna smälter samman – har inga väteatomer fästa vid sig.
Relaterade strukturer
Asteranerna innehåller en metylengruppsbrygga på varje kant mellan de två n - gonbaserna. Varje sida är alltså en cyklohexan snarare än en cyklobutan.