Pentacyanocyklopentadien
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Cyklopenta-1,3-dien-1,2,3,4,5-pentakarbonitril |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C10HN5 _ _ _ _ | |
| Molar massa | 191,153 g·mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Pentacyanocyklopentadien är ett derivat av cyklopentadien med fem cyanogrupper med molekylformeln C 5 H(CN) 5 . Motsvarande anjon , pentacyanocyklopentadienid , är en ligand med molekylformeln C
5 (CN)
− 5 . I motsats till andra anjoner baserade på en C 5 -ringenhet binder den till metaller genom de vidhängande cyanogrupperna snarare än C 5 -ringen. Anjonen syntetiserades först av Webster på 1960-talet och dess konjugerade syra långt senare. På senare tid har Wright upptäckt sin omfattande koordinationskemi. På grund av en kombination av mesomerisk och aromatisk stabilisering av dess anjon, är pentacyanocyklopentadien en supersyra , med en uppskattad vattenhaltig p Ka på -11. Den fria syran framställdes av Reed 2004 och tilldelades en polymerstruktur med protoner som överbryggar plana C 5 (CN) 5 -enheter.
Syntes
Pentacyanocyklopentadien syntetiseras genom att koppla koldisulfid och natriumcyanid i dimetylformamid innan oxidation med ammoniumpersulfat och slutlig rening genererar ammoniumpentacyanocyklopentadiensaltet. Ytterligare reaktion med natriumhydrid genererar NaC 5 (CN) 5 som är en utgångspunkt för dess koordinationskemi med övergångsmetaller.
Reaktioner och koordinationskemi
Koppling av natriumpentacyanocyklopentadien (NaC 5 (CN) 5 ) med övergångsmetallhalogenidsalter genererar metallkomplex innehållande C
5 (CN)
− 5 anjonen. Eftersom anjonen binder till metaller genom cyanidgruppen kan den fungera som en pentagonal nod. Sålunda kan det bilda fullerenliknande strukturer med stora hålrum innehållande lösningsmedel. Detta har viktiga konsekvenser för gaslagring och separation.