Organotiofosfat
Organotiofosfater eller organofosforotioater är en underklass av organofosforföreningar . Många används som bekämpningsmedel , vissa har medicinska tillämpningar, och vissa används som oljetillsatser. De har i allmänhet den kemiska formeln (RO) 3 PS, [(RO) 2 P(S)O] − , R(RO) 2 PS, etc.
Amifostin , som används i cancerkemoterapi
Klorpyrifos , en vanlig insekticid
Malathion , en vanlig insekticid
Fosforotioater är grunden för antisensbehandlingar
Oligonukleotidfosforotioater (OPS) är modifierade oligonukleotider där en av syreatomerna i fosfatdelen ersätts med svavel. Dessa föreningar är grunden för antisensterapi , t.ex. läkemedlen fomivirsen (Vitravene), Oblimersen , Alicaforsen och Mipomersen (Kynamro).
Ytterligare exempel på dessa inkluderar:
Varianter med P=S-dubbelbindningar utvecklades som insekticider på grund av deras minskade däggdjurstoxicitet. Fosforotioat-P=S-bindningen omvandlas till den toxiska P=O-bindningen i målinsekten. Liknande oxidativ omvandling hos däggdjur är långsammare, vilket ger lägre toxicitet hos däggdjur.
Struktur och kemisk syntes
I allmänhet har dessa föreningar tetraedriska fosfor(V)-centra. Klassiskt sett skulle tiofosfater inkludera en P=S-dubbelbindning som illustreras av malation. Terminologin används löst och tiofosfater inkluderar PS-enkelbindningar som illustreras av läkemedlet amifostin. P-S enkelbindningar kan genereras genom en mängd olika tillvägagångssätt, med början från tioler, disulfider, sulfinsyror som svavelkällor och olika P(III) och P(V) kopplingspartners. PS-C-bindningar kan också bildas genom många jämförbara tillvägagångssätt, vanligtvis genom att alkylera en fri fosfortioatanjon eller tiosyra.
De är konceptuellt härledda från de oorganiska tiofosfaterna (PO 4−x S
3− x ). Faktum är att många framställs via mellanprodukten diorganoditiofosforsyror, som framställs genom att behandla fosforpentasulfid med alkoholer :
- P 2 S 5 + 4 ROH → 2 (RO) 2 PS 2 H + H 2 S
Dimetylditiofosforsyra och dietylditiofosforsyra erhålls på detta sätt. Den förra är en föregångare till malation.
externa länkar
- Organothiophosphorus+Compounds vid US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)