N , N -dimetylaminometylferrocen

N , N -dimetylaminometylferrocen
FcCH2NMe2.png
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
EG-nummer
  • 215-044-8
  • InChI=1S/C8H12N.C5H5.Fe/c1-9(2)7-8-5-3-4-6-8;1-2-4-5-3-1;/h3-6H,7H2,1 -2H3;1-5H;/q2*-1;+2
    Nyckel: ISDNRMKSXGICTM-UHFFFAOYSA-N
  • CN(C)Cc1[cH-]ccc1.[cH-]1cccc1.[Fe+2]
Egenskaper
C13H17Fe N _ _ _ _
Molar massa 243,131 g·mol -1
Utseende apelsinolja
Smältpunkt 5–8 °C (41–46 °F; 278–281 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

N , N -Dimetylaminometylferrocen är dimetylaminometylderivatet av ferrocen , (C 5 H 5 ) Fe(C 5 H 4 CH 2 N(CH 3 ) 2. Det är en luftstabil, mörkorange sirap som är löslig i vanliga organiska ämnen. lösningsmedel Föreningen framställs genom reaktion mellan ferrocen och formaldehyd och dimetylamin :

( C5H5 ) 2Fe + CH2O + HN ( CH3 ) 2 ( C5H5 ) Fe ( C5H4CH2N ( CH3 ) 2 + H2O _ _ _ _

Det är en föregångare till prototyper av ferrocen-innehållande redoxsensorer och olika ligander.

Aminen kan kvaterniseras , vilket ger tillgång till många derivat.

  1. ^ Lednicer, Daniel; Hauser, Charles R. (1960). "N,N-dimetylaminometylferrocenmetiodid". Organiska synteser . 40 : 31. doi : 10.15227/orgsyn.040.0031 .
  2. ^   Cass Anthony EG; Davis, Graham.; Francis, Graeme D.; Hill, H. Allen O.; Aston, William J.; Higgins, I. John.; Plotkin, Elliot V.; Scott, Lesley DL; Turner, Anthony PF (1984). "Ferrocenmedierad enzymelektrod för amperometrisk bestämning av glukos". Analytisk kemi . 56 (4): 667–671. doi : 10.1021/ac00268a018 . PMID 6721151 .
  3. ^   Gao, De-Wei; Shi, Yan-Chao; Gu, Qing; Zhao, Zheng-Le; Du, Shu-Li (2013). "Enantioselektiv syntes av plana kirala ferrocener via palladiumkatalyserad direktkoppling med arylboronsyror". Journal of the American Chemical Society . 135 (1): 86–89. doi : 10.1021/ja311082u . PMID 23253097 .
  4. ^ Lednicer, Daniel; Mashburn Jr., T. Arthur; Hauser, Charles R. (1960). "Hydroximetylferrocen". Organiska synteser . 40 : 52. doi : 10.15227/orgsyn.040.0052 .
  5. ^ Lednicer, Daniel; Hauser, Charles R. (1960). "Ferrocenylacetonitril". Organiska synteser . 40 : 45. doi : 10.15227/orgsyn.040.0045 .