Mykosporinliknande aminosyra

Mykosporinliknande aminosyror (MAA) är små sekundära metaboliter som produceras av organismer som lever i miljöer med höga volymer solljus, vanligtvis marina miljöer. Det exakta antalet föreningar inom denna klass av naturprodukter är ännu inte fastställt, eftersom de först relativt nyligen har upptäckts och nya molekylararter ständigt upptäcks; Men hittills är antalet cirka 30. De beskrivs vanligtvis som "mikrobiella solskyddsmedel " även om deras funktion tros inte vara begränsad till solskydd. MAA representerar hög potential inom kosmetika och biotekniska tillämpningar. Deras UV-absorberande egenskaper skulle faktiskt göra det möjligt att skapa produkter som härrör från naturliga fotoskydd, potentiellt ofarliga för miljön och effektiva mot UV-skador.

Bakgrund

MAA är utbredd i den mikrobiella världen och har rapporterats i många mikroorganismer inklusive heterotrofa bakterier, cyanobakterier , mikroalger , ascomycetous och basidiomycetous svampar , såväl som vissa flercelliga organismer såsom makroalger och marina djur. Mest forskning som gjorts på MAA är på deras ljusabsorberande och strålningsskyddande egenskaper. Den första grundliga beskrivningen av MAA gjordes i cyanobakterier som lever i en miljö med hög UV-strålning . Den huvudsakliga förenande egenskapen bland alla MAA är UV-ljusabsorption. Alla MAA absorberar UV-ljus som kan vara destruktivt för biologiska molekyler ( DNA , proteiner , etc.). Även om de flesta MAA-forskningar görs på deras fotoskyddande kapacitet, anses de också vara multifunktionella sekundära metaboliter som har många cellulära funktioner. MAA är effektiva antioxidantmolekyler och kan stabilisera fria radikaler i deras ringstruktur. Förutom att skydda celler från mutation via UV-strålning och fria radikaler, kan MAA öka cellulär tolerans mot uttorkning , saltstress och värmestress .

Kemi

Mykosporinliknande aminosyror är ganska små molekyler (<400 Da ). Strukturerna för över 30 MAA har lösts och alla innehåller en central cyklohexenon- eller cyklohexeniminring och en mängd olika substitutioner. Ringstrukturen tros absorbera UV-ljus och ta emot fria radikaler. Alla MAA absorberar ultravioletta våglängder , vanligtvis mellan 310 och 362 nm. De anses vara bland de starkaste naturliga absorberna av UV-strålning. Det är denna ljusabsorberande egenskap som gör att MAA skyddar celler från de skadliga UV-B- och UV-A- komponenterna i solljus . Biosyntetiska vägar för MAA beror på den specifika MAA-molekylen och den organism som producerar den. Dessa biosyntetiska vägar delar ofta gemensamma enzymer och metaboliska intermediärer med vägar för den primära metabolismen . Ett exempel är shikimatvägen som klassiskt används för att producera de aromatiska aminosyrorna ( fenylalanin , tyrosin och tryptofan ); med många intermediärer och enzymer från denna väg som används i MAA-biosyntes.

Exempel

namn toppabsorbans nm systematiskt namn Chemspider
Asterina-330 330 {[(3E)-5-hydroxi-3-[(2-hydroxietyl)iminio]-5-(hydroximetyl)-2-metoxi-1-cyklohexen-1-yl]amino}acetat 10475832
Euhalothece-362 362
Mykosporin-2-glycin 334 [(E)-{3-[(karboximetyl)amino]-5-hydroxi-5-(hydroximetyl)-2-metoxi-2-cyklohexen-1-yliden}amino]ättiksyra 10474079
Mykosporin-glycin 310 N-[(5S)-5-hydroxi-5-(hydroximetyl)-2-metoxi-3-oxo-1-cyklohexen-1-yl]glycin 10476943
Mykosporin-glycin-valin 335
Mykosporin-glutaminsyra-glycin 330
Mykosporin-metylamin-serin 327
Mykosporin-metylamin-treonin 327
Mykosporin-taurin 309
Palytensyra 337
Palyten 360 [(E)-{5-hydroxi-5-(hydroximetyl)-2-metoxi-3-[(1E)-1-propen-1-ylamino]-2-cyklohexen-1-yliden}ammonio]acetat 10475813
Palythine 320 N-[5-hydroxi-5-(hydroximetyl)-3-imino-2-metoxicyklohex-1-en-1-yl]glycin 10272813
Palytin-serin 320 N-[5-hydroxi-5-(hydroximetyl)-3-imino-2-metoxi-1-cyklohexen-1-yl]serin 10476937
Palytin-serin-sulfat 320
Palytinol 332
Porphyra-334 334 29390215
Shinorine 334
Usujirene 357

Funktioner

Reaktioner på ultraviolett ljus

Skydd mot UV-strålning

Ultraviolett UV-A- och UV-B- strålning är skadligt för levande system. Ett viktigt verktyg som används för att hantera UV-exponering är biosyntesen av solskyddsmedel med små molekyler . MAA har varit inblandade i UV-strålningsskydd. Den genetiska grunden för denna implikation kommer från den observerade induktionen av MAA-syntes när organismer utsätts för UV-strålning. Detta har observerats i vattenlevande jästsvampar , cyanobakterier , marina dinoflagellater och vissa antarktiska kiselalger . MAA har också identifierats i 572 arter av andra alger: 45 arter i Chlorophyta, 41 arter i Phaeophyta, 486 arter i Rhodophyta som också har anti-aging, antiinflammatoriska, antioxidativa och sårläkande egenskaper. När MAA absorberar UV-ljus försvinner energin som värme. UV-B- fotoreceptorer har identifierats i cyanobakterier som de molekyler som är ansvariga för de UV-ljusinducerade svaren, inklusive syntes av MAA. Helioguard™365 innehållande Porphyra-334 och shinorin härrörande från Porphyra umbilicalis är redan en kräm på marknaden utvecklad av Mibelle AG biokemi och visar förebyggande effekter mot UVA. En MAA känd som palytin, som härrör från tång , har visat sig skydda mänskliga hudceller från UV-strålning även i låga koncentrationer.

"MAA, utöver deras miljöfördelar, verkar vara multifunktionella fotoskyddande föreningar", säger Dr Karl Lawrence, huvudförfattare till en artikel om forskningen. "De fungerar genom den direkta absorptionen av UVR [ultraviolett strålning] fotoner, ungefär som de syntetiska filtren. De fungerar också som potenta antioxidanter, vilket är en viktig egenskap eftersom exponering för solstrålning inducerar höga nivåer av oxidativ stress, och detta är något som inte ses i syntetiska filter."

Skydd mot oxidativ skada

Vissa MAA skyddar celler från reaktiva syrearter (dvs singletsyre , superoxidanjoner, hydroperoxylradikaler och hydroxylradikaler ). Reaktiva syrearter kan skapas under fotosyntesen ; stödjer ytterligare tanken att MAA ger skydd mot UV-ljus. Mycosporine-glycin är en MAA som ger antioxidantskydd även innan gener för oxidativ stressrespons och antioxidantenzymer induceras. MAA-glycin (mykosporin-glycin) kan släcka singletsyre och hydroxylradikaler mycket snabbt och effektivt. Vissa oceaniska mikrobiella ekosystem utsätts för höga koncentrationer av syre och intensivt ljus; dessa förhållanden kommer sannolikt att generera höga nivåer av reaktiva syreämnen. I dessa ekosystem kan MAA-rika cyanobakterier tillhandahålla antioxidantaktivitet.

Tillbehörspigment i fotosyntes

MAA kan absorbera UV-ljus . En studie publicerad 1976 visade att en ökning av MAA-halten var associerad med en ökning av fotosyntetisk andning . Ytterligare studier gjorda på marina cyanobakterier visade att MAA som syntetiserades som svar på UV-B korrelerade med en ökning av fotosyntetiska pigment . Även om det inte är absolut bevis, implicerar dessa fynd MAA som tillbehörspigment till fotosyntes .

Fotoreceptorer

Ögonen för mantisräkan innehåller fyra olika sorters mykosporinliknande aminosyror som filter, som i kombination med två olika visuella pigment hjälper ögat att upptäcka sex olika band av ultraviolett ljus. Tre av filtrets MAA identifieras med porphyra-334, mycosporine-gly och gadusol.

Miljöstressreaktioner

Saltstress

Osmotisk stress definieras som svårigheter att upprätthålla korrekta vätskor i cellen i en hyperton eller hypoton miljö. MAA ackumuleras i en cells cytoplasma och bidrar till det osmotiska trycket i en cell , vilket lindrar trycket från saltstress i en hyperton miljö. Som bevis på detta finns MAA sällan i stora mängder i cyanobakterier som lever i sötvattensmiljöer. Men i salthaltiga och hypertona miljöer innehåller cyanobakterier ofta höga koncentrationer av MAA. Samma fenomen noterades för vissa halotoleranta svampar . Men koncentrationen av MAA i cyanobakterier som lever i hypersalthaltiga miljöer är långt ifrån den mängd som krävs för att balansera salthalten. Därför måste ytterligare osmotiska lösta ämnen också vara närvarande.

Uttorkningsstress

Uttorkning (torka) stress definieras som förhållanden där vatten blir den tillväxtbegränsande faktorn. MAA har enligt uppgift hittats i höga koncentrationer i många mikroorganismer som utsätts för torkastress. Speciellt cyanobakteriearter som utsätts för uttorkning , UV-strålning och oxidationsstress har visat sig ha MAA i en extracellulär matris . Det har dock visat sig att MAA inte ger tillräckligt skydd mot höga doser av UV-strålning.

Termisk stress

Termisk (värme) stress definieras som temperaturer dödliga eller hämmande mot tillväxt. MAA-koncentrationer har visat sig vara uppreglerade när en organism är under termisk stress . Multipurpose MAA kan också vara kompatibla lösta ämnen under frysförhållanden , eftersom en hög förekomst av MAA-producerande organismer har rapporterats i kalla vattenmiljöer.

Vidare läsning

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Mycosporine-like_amino_acid&oldid=1131454006 "