Mitemcinal

Mitemcinal

Namn
IUPAC-namn (1R , 2R , 3S , 4S , 5R , 8R , 9R , 11S ) -8-etyl-4-[(2R , 4R , 5S , 6S ) -5-hydroxi -4-metoxi-4,6-dimetyloxan-2-yl]oxi-2-[(2S , 3R , 4S , 6R ) -3-hydroxi-6-metyl-4-[metyl(propan-2) -yl)amino]oxan-2-yl]oxi-9-metoxi-1,3,5,9,11,13-hexametyl-7,15-dioxabicyklo[10.2.1]pentadek-12-en-6,10 -dion
Andra namn Mitemcinal, GM-611
Identifierare
CAS-nummer	154738-42-8   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	5293473   N
PubChem CID	6918267
UNII	6X5NRJ664L   Y
InChI InChI=1S/C40H69NO12/c1-16-28-40(12,47-15)33(43)23(6)31-21(4)18-39(11,53-31)35(52-37- 30(42)27(17-22(5)48-37)41(13)20(2)3)24(7)32(25(8)36(45)50-28)51-29-19- 38(10,46-14)34(44)26(9)49-29/h20,22-30,32,34-35,37,42,44H,16-19H2,1-15H3/t22-,23 +,24+,25-,26+,27+,28-,29+,30-,32+,34+,35-,37+,38-,39-,40-/m1/s1   N Nyckel: BELMMAAWNYFCGF-PZXAHSFZSA-N   N InChI=1/C40H69NO12/c1-16-28-40(12,47-15)33(43)23(6)31-21(4)18-39(11,53-31)35(52-37- 30(42)27(17-22(5)48-37)41(13)20(2)3)24(7)32(25(8)36(45)50-28)51-29-19- 38(10,46-14)34(44)26(9)49-29/h20,22-30,32,34-35,37,42,44H,16-19H2,1-15H3/t22-,23 +,24+,25-,26+,27+,28-,29+,30-,32+,34+,35-,37+,38-,39-,40-/m1/s1 Nyckel: BELMMAAWNYFCGF-PZXAHSFZBB
LEDER C[C@H](C([C@@](OC)(C)[C@@@](CC)OC2=O)=O)C1=C(C)C[C@@]([ C@H](O[C@]3([H])[C@H](O)[C@H](N(C)C(C)C)C[C@H]( C)O3)[C@H]([C@H](O[C@]4([H])O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@] (OC)(C)C4)[C@H]2C)C)(C)O1
Egenskaper
Kemisk formel	C40H69NO 12 _ _ _ _
Molar massa	755,98 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Mitemcinal (GM-611 eller 3'-N-dimetyl-11-deoxi- 3' -N-isopropyl-12-O-metyl-11-oxo-8,9-didehydroerytromycin) är en motilinagonist som härrör från makrolidantibiotikumet , erytromycin . Det upptäcktes i Chugai Pharmas labb . Mitemcinal administreras oralt och det tros ha starka promotilitetseffekter (eller prokinetiska). Promotilitetsläkemedel lindrar symtom på reflux genom att påskynda rensningen av syra från matstrupen och magen. Moderföreningen, erytromycin, har dessa egenskaper, men mitemcinal saknar de antibiotiska egenskaperna hos erytromycin.

För närvarande används erytromycin vanligen off-label för magmotilitetsindikationer såsom gastropares . Om mitemcinal kan visa sig vara ett lika effektivt promotilitetsmedel, skulle det representera ett betydande framsteg inom GI-området eftersom behandling med detta läkemedel inte skulle medföra risken för oavsiktligt urval av antibiotikaresistenta bakterier. Detta koncept fascinerade mycket Chugai, och företaget eftersträvade det som en idealisk kandidat för ett långsiktigt prokinetiskt medel för att behandla lägre gastrointestinala brister inklusive gastropares.

Fas II-studierna upptäckte ingen ökning av magtömning bland befolkningen av diabetiska gastroparespatienter över placebo. Även om Chugai kunde visa den erforderliga säkerheten för föreningen, har utvecklingen av detta läkemedel stannat av på grund av brist på övertygande effektdata.