Laucysteinamid A

Laucysteinamid A

Kemisk struktur av laucysteinamid A
-namn
Föredraget IUPAC-namn (12E ) -N - metyl-13-[(2R ) -2-metyl-4,5-dihydro-1,3-tiazol-4-yl] -N -[(1E ) -penta-1, 4-dien-l-yl]tridec-12-enamid
Identifierare
CAS-nummer	2255376-67-9
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	61708464
PubChem CID	146683783
InChI InChI=1S/C23H38N2OS/c1-4-5-16-19-25(3)23(26)18-15-13-11-9-7-6-8-10-12-14-17-22- 20-27-21(2)24-22/h4,14,16-17,19,22H,1,5-13,15,18,20H2,2-3H3/b17-14+,19-16+/ t22-/m1/s1 Nyckel: AYRWEQNQZDTIDT-GIWCFZTQSA-N
LEDER CC1=N[C@@H](CS1)/C=C/CCCCCCCCCC(=O)N(C)/C=C/CC=C
Egenskaper
Kemisk formel	C23H38N2OS _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	390,63 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Laucysteinamid A ( LcA ) är en marin naturprodukt isolerad från en cyanobakterie , Caldora penicillata .

Det är strukturellt besläktat med andra marina cyanobakteriella metaboliter såsom somocystinamid A och curacin A , som har inspirerat till omfattande undersökningar av deras användning som en ledning för anticancerterapier . Dess biologiska aktivitetsprofil har inte utvärderats fullständigt på grund av nedbrytning av det naturliga provet. Det har dock visat måttlig cytotoxicitet mot H460 humana lungcancerceller.

För att undersöka möjligheten att LcA:s verkliga bioaktivitet försvagades av löslighetsproblem , Taylor et al. syntetisera d LcA kemiskt . Detta syntetiska prov inkorporerades i en emulgeringsmedel PEG400 och testades för dess cytotoxicitet mot H460-celler. Detta prov visade inte någon mer aktivitet än det naturliga provet, vilket antyder att LcA endast har måttlig cytotoxicitet. Dessutom visade enkla enamidanaloger ingen aktivitet. Detta arbete antyder att den exceptionella antiproliferativa aktiviteten av somocystinamid A härrör från den dimera naturen hos dess struktur och inte från enamiddelen.

Se även

• Kaldoramid