Kabachnik–Fields reaktion

Inom organofosforkemi är Kabachnik -Fields-reaktionen en trekomponents organisk reaktion som bildar α-aminometylfosfonater från en amin , en karbonylförening och ett dialkylfosfonat , (RO) ₂ P(O)H (som också kallas dialkylfosfiter). Aminofosfonater är syntetiska mål av viss betydelse som fosforanaloger av α- aminosyror (en bioisoster ) . Denna multikomponentreaktion upptäcktes oberoende av Martin Kabachnik och Ellis K. Fields 1952. Reaktionen är mycket lik Pudovik-reaktionen med två komponenter , som involverar kondensation av fosfiten och en förformad imin .

Det första steget i denna reaktion är bildandet av en imin , följt av ett hydrofosfonyleringssteg där fosfonatets PH binder över C=N-dubbelbindningen. Utgångskarbonylkomponenten är vanligtvis en aldehyd och ibland en keton . Reaktionen kan påskyndas med en kombination av dehydratiseringsreagens och Lewis-syra .

Enantioselektiva varianter av Kabachnik-Fields-reaktionen har utvecklats, till exempel ger användning av a-metylbensylamin ett kiralt, icke-racemiskt a-aminofosfonat.