Aminofosfonat
Aminofosfonater är organofosforföreningar med formeln (RO) 2P (O)CR'2NR" 2 . Dessa föreningar är strukturella analoger av aminosyror i vilka en karboxylgrupp är ersatt med fosfonsyra eller besläktade grupper. Fungerar som antagonister till aminosyror. , de hämmar enzymer involverade i aminosyrametabolism och påverkar således cellens fysiologiska aktivitet. Dessa effekter kan utövas som antibakteriella , växttillväxtreglerande eller neuromodulerande . De kan fungera som ligander och tungmetallkomplex med aminofosfonater har undersökts medicinska tillämpningar .
Fosfonater är svårare att hydrolysera än fosfater.
Förberedelse
Aminofosfonater framställs ofta genom hydrofosfonylering , vanligtvis kondensation av iminer och fosforsyra . I Pudovik-reaktionen eller Kabachnik-Fields-reaktionen används estrar av fosforsyra, t.ex. difenylfosfit . Eftersom dessa föreningar är av farmaceutiskt intresse har metoder utvecklats för att inducera dessa tillsatser asymmetriskt.
Exempel
Aminometylfosfonsyra , enklast möjliga aminofosfonat.
Glyfosat , en vanlig men omtvistad herbicid
EDTMP , ett kelatbildande medel. Dess 153 Sm-komplex ( Quadramet ) används vid behandling av cancer
