Iminoboran

Iminoboran

Iminoboran (moderförening)
Namn
Andra namn Boraneimin
Identifierare
CAS-nummer	R,R'=H: 15119-97-8 (HB=NH)   Y
3D-modell ( JSmol )	R,R'=H: Interaktiv bild
PubChem CID	R,R'=H: 102382766
InChI R,R'=H: InChI=1S/BH2N/c1-2/h1-2H Nyckel: LNLSXDSWJBUPHM-UHFFFAOYSA-N
LEDER R,R'=H: B=N
Egenskaper
Kemisk formel	B H 2 N
Molar massa	26,83 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Struktur för tBuN=B-tBu (tBu = tert-butyl) . BN-bindningsavståndet är 126 pm.

Iminoboraner innefattar en grupp organoboronföreningar med formeln RB=NR'. De är elektroniskt relaterade till acetylener men är vanligtvis mer reaktiva på grund av polariteten.

Struktur och bindning

Moderiminoboranet, HB=NH, produceras _genom fotolys av _H3BNH3 . Bindning i iminoboraner kan beskrivas med två resonansstrukturer :

${\ce {R-{\overset {\ominus }{B}}{\equiv }{\overset {\oplus }{ N}}-R<->RB={\ddot {N}}-R}}$

Stabiliteten påverkas dramatiskt av skrymmande substituenter. En isolerbar iminoboran är ( tert -Bu)B=N( tert -Bu).

Jämförelse av bindningslängder i enkla bor-kvävehydrider

Molekyl	Ammoniakboran	Aminoboran	Iminoboran
Formel	BNH 6	BNH 4	BNH 2
Klass	amin-boran	aminoboran	iminoboran
Analogt kolväte	etan	eten	acetylen
Analog kolväteklass	alkan	alken	alkyn
Struktur
Ball-and-stick modell
Hybridisering av bor och kväve	sp 3	sp 2	sp
BN bindningslängd	1.658 Å	1.391 Å	1.238 Å
Andel BN enkelobligation	100 %	84 %	75 %
BH bindningslängd	1.216 Å	1.195 Å
NH-bindningslängd	1.014 Å	1.004 Å
Strukturbestämningsmetod	mikrovågsspektroskopi	mikrovågsspektroskopi	Infraröd spektroskopi

Syntes

Eliminering av fluor- eller klorsilaner ger en väl beprövad väg. Skrymmande substituenter såsom (Me3Si ₎ 3Si _stabiliserar : iminoboranen med avseende på oligomerisering

(Me3Si ₎ 3SiB ₍ F)-N(SiMe3 ₎ 2 _→ ( Me3Si ₎ 3Si _- B=N-SiMe3 ₊ F- _SiMe3

Termisk nedbrytning av azidoboraner inducerar migration av R från bor till det begynnande nitrenet ger iminoboraner:

R2B -N3 _{→ RB} =NR + _N2

Reaktivitet

Oligomerisering

Iminoboraner tenderar att oligomerisera och bildar ofta cykliska derivat. Att förhindra denna reaktion är syftet med skrymmande substituenter. Fem typer av oligomeriseringsprodukter produceras: cyklodimerer (1,3,2,4-diazadiboretidiner, Di ), cyklotrimerer ( boraziner , Tr ), bicyklotrimerer ( Dewar- boraziner, Tr′ ), cyklotetramerer (oktahydro-1,3,5,7 -tetraza-2,4,6,8-tetraborociner, Te ) och polymerer (polyiminoboraner, Po ); som visas nedan. Vilken produkt som är dominant beror på reaktanternas struktur och reaktionsförhållandena. Vissa av produkterna kan konverteras.

Tilläggsreaktioner

Tillsatsen av protiska medel är snabb och kvantitativ. Borationsreaktion för iminoboraner är tillägget av BX enkelbindning till B≡N, där -X kan vara -Cl (klorborering), -N3 ( _{azidoborering} ), -SR (tioborering), -NR2 (amino) -boration) och R (alkyl-boration). En av dessa reaktioner illustreras här.

Vissa elektronrika iminoboraner bildar addukter med Lewis-syror.

Cykelladdning

Den typiska [2+3]-cykloadditionen är tillsatsen av B≡N och RN3 _för att ge en BN4- _ring . En av de brett undersökta [2+2]-cykloadditionerna är reaktionen av aldehyder och ketoner.

Samordning till övergångsmetaller

Liksom alkyner binder iminoboraner övergångsmetaller.