Hydrastinin

Hydrastinin
Hydrastinine.png
Kliniska data

Graviditetskategori _
  • ?
ATC-kod
  • ingen
Farmakokinetiska data
Ämnesomsättning Lever
Exkretion Njur
Identifierare
  • 6-metyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5- g ]isokinolin-5-ol
CAS-nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard 100.026.849 Edit this at Wikidata
Kemiska och fysikaliska data
Formel C11H13NO3 _ _ _ _ _ _
Molar massa 207,226 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )
  • O1c2c(OC1)cc3c(c2)CCN(C3O)C
  • InChI=1S/C11H13NO3/c1-12-3-2-7-4-9-10(15-6-14-9)5-8(7)11(12)13/h4-5,11,13H, 2-3,6H2,1H3Y  check _
  • Nyckel:YOJQZPVUNUQTDF-UHFFFAOYSA-N  check Y
  

Hydrastinin är en semisyntetisk alkaloid från hydrolysen av alkaloiden hydrastin , som återfanns naturligt i små mängder i Hydrastis canadensis L. ( Ranunculaceae ). Hydrastinin framställdes genom oxidativ spjälkning av hydrastinhydroklorid med salpetersyra i gott utbyte. Läkemedlet patenterades av Bayer som ett hemostatiskt läkemedel under 1910-talet.

Den första kända syntesen av metylendioximetamfetamin ( MDMA ) var faktiskt en mellanprodukt i syntesen av den metylerade analogen av hydrastinin, metylhydrastinin. Det granskades först för sin aktivitet många år efter dess ursprungliga syntes.

Hydrastinin har också hittats som en förorening eller biprodukt i MDMA-syntes utförd genom lågtrycksaminering av 3,4-metylendioxifenylpropan-2-on med metylamin.